Dopamine receptor ligands

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 405/14 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01) C07D 471/00 (2006.01) C07D 487/00 (2006.01) C07D 491/00 (2006.01) C07D 495/00 (2006.01) C07D 513/00 (2006.01)

Patent

CA 2179306

Described herein are D4 receptor-selective compounds of general formula (I) wherein A and B are independently selected, optionally substituted, saturated or unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X1 is selected from CH2, O, NH, S, C=O, CH-OH, CH-H(C1-4alkyl)2, C=CHCl, C=CHCN, N-C1-4alkyl, N-acetyl, SO2 and SO; X2--- is selected from N=, CH2-, CH=, C(O)-, O-, and S-; R1 represents C1-4alkyl; Y is selected from CH and N; n is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; R2 is C1-6alkyl optionally incorporating a heteroatom selected from N, O and S; D is cyclohexane or benzene; and E is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocycle incorporating 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N, and S, wherein E is optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from halogen, C1-4alkyl and halogen-substituted C1-4alkyl; and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia, is also described.

L'invention concerne des composés se fixant, de façon sélective, sur le récepteur D4, répondant à la formule générale (I), dans laquelle A et B représentent des noyaux homocycliques ou hétérocycliques à 5 ou à 6 éléments, saturés ou insaturés, éventuellement substitués, choisis indépendamment l'un de l'autre; X¿1? est choisi parmi CH¿2?, O, NH, S, C=O, CH-OH, CH-N(alkyle C¿1-4?)¿2?, C=CHCI, C=CHCN, N-alkyle C¿1-4?, N-acétyle, SO¿2? et SO; X¿2?--- est choisi parmi N=, CH¿2?-, CH=, C(O)-, O-, et S-; R¿1? représente alkyle C¿1-4?; Y est choisi entre CH et N; n vaut 0, 1 ou 2; q vaut 1 ou 2; R¿2? représente alkyle C¿1-6? comprenant éventuellement un hétéroatome choisi parmi N, O et S; D représente cyclohexane ou benzène; et E représente un hétérocycle à 5 ou 6 éléments, saturés ou insaturés, comprenant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi O, N et S, et comprend éventuellement un ou deux substituants choisis parmi halogène, alkyle C¿1-4? et alkyle C¿1-4? substitué par halogène. L'invention concerne également des sels d'addition d'acide, des solvates et des hydrates de tels composés. Est également décrite l'utilisation de tels composés en tant que ligands pour l'identification du récepteur de la dopamine et dans un programme de sélection de médicaments, et en tant que produits pharmaceutiques pour traiter des états pathologiques dans lesquels le récepteur D4 est impliqué, tels que la schizophrénie.

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