C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 213/08 (2006.01) C07C 51/41 (2006.01) C07C 51/43 (2006.01) C07C 213/10 (2006.01) C07D 233/74 (2006.01) C07D 233/78 (2006.01) C07K 5/06 (2006.01)
Patent
CA 2424280
Provided is a dynamic resolution method of enriching a desired isomer of an alpha-substituted carboxylic acid relative to an undesired isomer, the method comprising: (a) in a solvent, contacting the alpha-substituted carboxylic acid, wherein the alpha substitution is with a leaving group and wherein the alpha carbon is chiral, with a homochiral amine to form a salt that is partially insoluble under selected reaction conditions, wherein the homochiral amine is selected so that the solubility of the amine salt of the undesired alpha-substituted carboxylic acid is greater than that of the amine salt of the desired alpha-substituted carboxylic acid under the selected reaction conditions; (b) reacting under the selected reaction conditions the salt with a nucleophile, wherein the reacting is effective in producing a net increase in the less soluble amine salt of the alpha-substituted carboxylic acid, and wherein the selected conditions are selected to (i) promote nucleophilic substitution of the nucleophile and the leaving group or (ii) to produce the increase in the less soluble amine salt in the absence of a strong base; and (c) maintaining the reaction for a period of time effective to increase the amount of the desired alpha-substituted carboxylic acid isomer.
L'invention concerne un procédé de résolution dynamique d'enrichissement d'un isomère souhaité d'un acide carboxylique alpha-substitué par rapport à un isomère non souhaité. Ce procédé consiste à : (a) dans un solvant, mettre en contact ledit acide carboxylique alpha-substitué, dans lequel la substitution alpha présente un groupe partant et dans lequel le carbone alpha est chiral, avec un amine homochiral afin de former un sel partiellement insoluble en conditions de réaction sélectionnées, dans lequel l'amine homochiral est sélectionné de manière à ce que la solubilité du sel d'amine de l'acide carboxylique alpha-substitué non souhaité soit supérieure à celle du sel d'amine de l'acide carboxylique alpha-substitué souhaité en conditions de réaction sélectionnées; (b) faire réagir, selon les conditions de réaction sélectionnées, le sel avec un nucléophile, la réaction permettant de produire efficacement une nette augmentation du sel d'amine moins soluble de l'acide carboxylique alpha-substitué et dans lequel les conditions sont afin de (i) développer la substitution nucléophile du nucléophile et du groupe partant ou (ii) de produire un accroissement du sel d'amine moins soluble en l'absence d'une base forte; et (c) maintenir la réaction pendant une période de temps efficace pour augmenter la quantité souhaitée d'isomère d'acide carboxylique alpha-substitué.
Chen Jason G.
Discordia Robert P.
Hennings David D.
Kiau Susanne
Kotnis Atul S.
Bristol Myers Squibb Company
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1470812