Efficient functionalization of porphyrin derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 487/22 (2006.01) C07F 1/00 (2006.01) C07F 3/06 (2006.01) C07F 5/00 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01) C07K 16/00 (2006.01) C09B 11/04 (2006.01) C09B 19/00 (2006.01) C09B 21/00 (2006.01)

Patent

CA 2225214

A method for preparing functionalized derivatives of organic or inorganic compounds and tetrapyrrolic compounds in particular, all of which compounds have at a least one sulfonic acid group, by first preparing a sulfonyl halide intermediate of the compound then reacting the intermediate with a second compound having a reactive hydroxyl or amine group to yield the desired sulfonylamide or sulfonic esters thereof. The method may be used to produce a variety of photosensitive compounds having different functionality. For example, sulfonamide or sulfonic ester reaction products of the tetrapyrrolic compounds or other photosensitive organic molecules may exhibit an enhanced ability to localize at a particular target site for phototherapy. The method provides means for altering the functionality of sulfonic acid-containing photosensitive compounds to produce derivatives thereof which may aid in the detection and/or phototherapy of diseased sites or provide functionality having enhanced affinity and exhibiting improved binding to site specific receptors within a diseased target tissue such that the therapy is improved.

Procédé de préparation de dérivés fonctionnalisés de composés organiques ou inorganiques et de composés tétrapyrroliques en particulier, tous ces composés possédant au moins un groupe d'acide sulfonique, ce procédé consistant à préparer d'abord un intermédiaire d'halogénure de sulfonyle du composé, puis à effectuer la réaction de cet intermédiaire avec un deuxième composé possédant un groupe réactif hydroxyle ou amine, de manière à obtenir ses esters de sulfonyle ou de sulfonylamide. On peut utiliser ce procédé afin d'obtenir une variété de composés photosensibles possédant des fonctionnalités différentes. Par exemple, les produits réactionnels d'ester de sulfonyle ou de sulfonylamide des composés tétrapyrroliques ou d'autres molécules organiques photosensibles peuvent présenter une capacité améliorée de localisation au niveau d'une cible particulière de photothérapie. Ce procédé concerne des moyens de modification de la fonctionnalité de composés photosensibles contenant de l'acide sulfonique, de manière à obtenir des dérivés desdits composés, ce qui peut contribuer à la détection et/ou à la photothérapie de sites atteints d'une affection pathologique, ou une fonctionnalité possédant des caractéristiques améliorées d'affinité et de fixation à des récepteurs spécifiques du site à l'intérieur d'une cible constituée par le tissu malade, de manière à en améliorer la thérapie.

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