C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 311/66 (2006.01) C07D 311/78 (2006.01) C07D 311/92 (2006.01) C07D 405/10 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01)
Patent
CA 2258032
The invention relates to processes for the chromatographic separation of enantiomeric esters from 2-alkanoyl-chromane derivatives of the formula (I) in which Z is -(CH2)n1-(CHA)n2-(CH2)n3, where n1 = 0, 1, 2 or 3, n2 = 0 or 1, n3 = 0, 1, 2 or 3, with the proviso that n1 + n2 + n3 < 4, R6, R7, R8 and R9 are mutually independently H, A, OA, phenoxy, OH, F, Cl, Br, I, CN, CF3, NO2, NH2, NHA, NA2, Ac, Ph, cycloalkyl with 3 to 7 atoms, -CH2NH2, -CH2NHA, -CH2NA2, - CH2NHAc or -CH2NHSO2CH3, where two neighbouring radicals may also be an alkylene chain with 3 or 4 C atoms, A is alkyl with 1 to 6 C atoms, Ac is alkanoyl with 1 to 10 C atoms or aroyl with 7 to 11 C atoms, Ph is unsubstituted or R5, 2, 3 or 4-pyridyl or phenoxy-substituted phenyl, R5 is unsubstituted or 1-5 F, CF3 or wholly or partially fluorine-substituted A, A and/or OA-substituted phenyl, by means of chromatography on sorbents containing aromatic carbamate-substituted polysaccharides, e.g. cellulose, especially cellulose-tris(3,5 dimethyl phenyl carbamate), using eluents containing C1 to C5 alcohols. Suitable eluents are C1 to C5 alcohols, especially methanol and ethanol or their mixtures. Preferred eluents are C1 to C5 alcohols and C1 to C10 hydrocarbons, especially mixtures of hexane or heptane with 2-propanol.
L'invention concerne des procédés de séparation chromatographique d'esters énantiomères de dérivés de 2-alcanoyl-chromane de la formule (I) dans laquelle Z désigne -(CH¿2?)¿n1?-(CHA)¿n2?-(CH¿2?)¿n3?, n1 valant 0, 1, 2 ou 3; n2 valant 0 ou 1; n3 valant 0, 1, 2 ou 3, sous réserve que n1 + n2 + n3 ? 4, R?6¿, R?7¿, R?8¿ désignent indépendamment les uns des autres, H, A, OA, phénoxy, OH, F, Cl, Br et R?9¿ désigne I, CN, CF¿3?, NO¿2?, NHA, NA¿2?, Ac, Ph, cycloalkyle ayant entre 3 et 7 atomes de C, -CH¿2?NH¿2?, -CH¿2?NHA, -CH¿2?NA¿2?, -CH¿2?NHAc ou -CH¿2?NHSO¿2?CH¿3?, deux restes adjacents pouvant également désigner une chaîne alkylène ayant entre 3 et 4 atomes de C; A désigne alkyle ayant entre 1 et 6 atomes de C; Ac désigne alcanoyle ayant entre 1 et 10 atomes de C ou aroyle ayant entre 7 et 11 atomes de C; Ph désigne phényle non substitué ou conjointement avec R?5¿, phényle substitué par 2-, 3- ou 4-pyridyle ou phénoxy; R?5¿ désigne phényle non substitué ou conjointement avec 1-5 F, ou avec CF¿3? ou avec A entièrement ou partiellement substitué par fluor, A, et/ou phényle substitué par OA, par chromatographie sur des sorbants qui contiennent des polysaccharides substitués avec des carbamates aromatiques, par exemple de la cellulose, notamment de la cellulose-tris-(3,5-diméthylphénylcarbamate) à l'aide d'éluents à teneur en alcools C¿1?-C¿5?. Les éluents utilisés sont des alcools C¿1?-C¿5?, notamment du méthanol et de l'éthanol ou leurs mélanges. Des mélanges d'alcools C¿1?-C¿5? et d'hydrocarbures C¿5?-C¿10?, notamment des mélanges d'hexane ou d'heptane avec du 2-propanol constituent des éluents préférés.
Devant Ralf M.
Reubold Helmut
Schulte Michael
Devant Ralf M.
Fetherstonhaugh & Co.
Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung
Reubold Helmut
Schulte Michael
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1943337