Enantiomerically-enriched compounds having photocleavable...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 229/34 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01) C07C 237/22 (2006.01) C07D 211/62 (2006.01) C07D 211/64 (2006.01) C07F 9/141 (2006.01) C07F 9/24 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01) C12P 13/04 (2006.01) C12P 41/00 (2006.01)

Patent

CA 2384191

The present invention provides a compound having the formula (I) or (II): wherein R1 is selected from halogen and organic moieties; R2 and R3 are independently selected from hydrogen and organic moieties having a mass greater than 15 Daltons where R2 and R3 can together form a carbonyl group or may be joined together within a cyclic structure; Z is an (n+1)-valent atom excluding carbon where n is an integer greater than 0; R4 is independently selected from hydrogen, halogen, and organic moieties having a mass greater than 15 Daltons, with the proviso that at least one R4 (namely R4a) is an organic moiety having a mass greater than 100 Daltons; R5 at each occurrence is independently either halogen or an organic moiety having a mass of less than 500 Daltons; m is selected from 0, 1, 2, 3 and 4; wherein if R2 = R3 = H, then R1 is not CO2(H r CH3) when Z(R4)n is either of -NH(CO)-CH(iBu)-NH(CO)- (CH2Ph or O-t-Bu), and R4 is not CH2CO2t-Bu when Z is OH; and wherein if compounds of both formulae (I) and (II) are present in an admixture, the molar formula (I):formula (II) ratio in the admixture is other than 50:50. The compounds are useful as tags, including tags detectable by mass spectrometry.

L'invention concerne un composé correspondant à la formule (I) ou à la formule (II), dans lesquelles R?1¿ est choisi parmi halogène et des fractions organiques, R?2¿ et R?3¿ sont choisis indépendamment parmi hydrogène et des fractions organiques possédant une masse supérieure à 15 daltons, R?2¿ et R?3¿ pouvant former ensemble un groupe carbonyle ou être assemblés dans une structure cyclique, Z représente un atome (N+1)-valent ne comprenant pas de carbone, où n représente un nombre entier supérieur à 0, R?4¿ est choisi indépendamment parmi hydrogène, halogène et des fractions organiques possédant une masse supérieure à 15 daltons, à condition qu'au moins un R?4¿ (notamment R?4a¿) représente une fraction organique dont la masse est supérieure à 100 daltons, R?5¿ représentant chaque fois et de manière indépendante, soit halogène, soit une fraction organique possédant une masse inférieure à 500 daltons, m est choisi parmi 0, 1, 2, 3 ou 4; ces composés sont caractérisés en ce que si R?2¿=R?3¿=H, R?1¿ ne peut pas représenter CO¿2?(H ou CH¿3?) lorsque Z(R?4¿)¿n? représente l'un des groupes -NH(CO)-CH-iBu)-NH(CO)-(CH¿2?Ph ou O-t-Bu), en ce que R?1¿ ne représente pas CH¿2?-CO¿2?t-Bu lorsque Z représente OH, et en ce que si les composés des deux formules (I) et (II) sont présents dans un mélange, le rapport molaire formule (I)/formule (II) dans le mélange est différent de 50/50. Ces composés sont utiles en tant qu'étiquettes, notamment en tant qu'étiquettes pouvant être détectées par une spectrométrie de masse.

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