C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
P
C12P 41/00 (2006.01) C07D 235/28 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01) C12P 17/10 (2006.01) C12P 17/18 (2006.01)
Patent
CA 2203999
A compound of formula (II) is prepared either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, wherein Het1 is (a) or (b) and Het2 is (c) or (d) and X is (e) or (f) wherein N in the benzimidazole moiety means that one of the carbon atoms substituted by R6-R9 optionally may be exchanged for an unsubstituted nitrogen atom; R1, R2 and R3 are the same or different and selected from hydrogen, alkyl, alkoxy optionally substituted by fluorine, alkylthio, alkoxyalkoxy, dialkylamino, piperidino, morpholino, halogen, phenylalkyl, phenylalkoxy; R4 and R4' are the same or different and selected from hydrogen, alkyl, aralkyl; R5 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy; R6-R9 are the same or different and selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, haloalkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, oxazolyl, trifluoroalkyl or adjacent groups R6-R9 may complete together with the carbon atoms to which they are attached optionally substitued ring structures; R10 is hydrogen or alkoxycarbonyloxymethyl; R11 is hydrogen or forms an alkylene chain together with R3; R12 and R13 are the same or different and selected from hydrogen, halogen or alkyl, by a method comprising stereoselective biooxidation of the pro-chiral sulfide counterpart compound.
Composé de formule (II) préparé sous forme d'énantiomère simple ou sous forme énantiomorphe enrichie où Het¿1? désigne (a) ou (b), où Het¿2? désigne (c) ou (d) et où X désigne (e) ou (f). N, dans la fraction benzimidazole, signifie que l'un des atomes de carbone remplacés par l'un des groupes R¿6? à R¿9? peut être échangé pour un atome d'azote non remplacé. R¿1?, R¿2? et R¿3?, identiques ou différents, sont choisis parmi: hydrogène, alkyle ou alcoxy, remplaçables par: fluor, alkylthio, alcoxyalkoxy, dialkylamino, pipéridino, morpholino, halogène, phénylalkyle ou phénylalcoxy. R¿4? et R¿4'?, identiques ou différents, sont choisis parmi: hydrogène, alkyle ou aralkyle. R¿5? désigne l'hydrogène, un halogène, un trifluorométhyle, un alkyle ou le radical alcoxy. R¿6? à R¿9?, identiques ou différents, sont choisis parmi: hydrogène, alkyle, alcoxy, halogène, haloalcoxy, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, oxazolyle ou trifluoroalkyle, ou alors des groupes adjacents R¿6? à R¿9? peuvent former des structures cycliques de substitution avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés. R¿10? désigne l'hydrogène ou le radical alcoxycarbonyloxyméthyle. R¿11? désigne l'hydrogène ou des formes de la chaîne alkylène avec R¿3?; R¿12? et R¿13?, identiques ou différents, sont choisis parmi: hydrogène, halogène ou alkyle. Ce composé est obtenu par une technique faisant appel à une bio-oxydation stéréosélective du composé sulfuré prochiral de contrepartie.
Holt Robert A.
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