C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 209/08 (2006.01) C07D 209/60 (2006.01) C07D 235/20 (2006.01) C07D 277/64 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01) C07H 1/00 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01) C07K 1/13 (2006.01) C09B 23/02 (2006.01) C09B 23/08 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01) G01N 33/533 (2006.01) G01N 33/542 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)
Patent
CA 2330974
Disclosed is a non-fluorescent cyanine dye that may be used as an acceptor in fluorescence energy transfer assays involving the detection of binding and/or cleavage events in reactions involving biological molecules, and assay methods utilising such dyes. The non-fluorescent cyanine dye is a compound of formula (I), wherein the linker group Q contains at least one double bond and forms a conjugated system with the rings containing X and Y; groups R3, R4, R5 and R6 are attached to the rings containing X and Y, or optionally, are attached to atoms of the Z1 and Z2 ring structures; Z1 and Z2 each represent a bond or the atoms necessary to complete one or two fused aromatic rings each ring having five or six atoms, selected from carbon atoms and, optionally, no more than two oxygen, nitrogen and sulphur atoms; at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 is a target bonding group; any remaining groups R3, R4, R5, R6 and R7 groups are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, OR9, COOR9, nitro, amino, acylamino, quaternary ammonium, phosphate, sulphonate and sulphate, where R9 is selected from H and C1-C4alkyl; any remaining R1 and R2 are selected from C1-C10 alkyl which may be unsubstituted or substituted with phenyl, the phenyl being optionally substituted by up to two substituents selected from carboxyl, sulphonate and nitro groups; characterised in that at least one of the groups R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 comprises a substituent which reduces the fluorescence emission of said dye such that it is essentially non-fluorescent.
L'invention concerne un colorant de cyanine non fluorescent qui peut être utilisé comme accepteur dans des tests de transfert d'énergie par fluorescence comportant une détection d'événements de liaison et/ou de coupure dans des réactions impliquant des molécules biologiques; et des procédés de test utilisant ces colorants. Le colorant de cyanine non fluorescent est un composé représenté par la formule (I), dans laquelle le groupe lieur Q contient au moins une liaison double et forme un système conjugué avec les systèmes cycliques contenant X et Y; les groupes R<3>, R<4>, R<5> et R<6> sont liés aux systèmes cycliques contenant X et Y, ou sont éventuellement liés aux atomes des structures cycliques Z<1> et Z<2>; Z<1> et Z<2> représentent chacun une liaison ou les atomes nécessaires pour compléter un ou deux noyaux aromatiques condensés, chaque noyau étant doté de cinq ou six atomes sélectionnés entre des atomes de carbone et, éventuellement, au plus deux atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre; au moins un des groupes R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6> et R<7> est un groupe de liaison cible; tous les groupes restants R<3>, R<4>, R<5>, R<6> et R<7> sont sélectionnés indépendamment dans le groupe constitué par un hydrogène, un alkyle en C1-C4, OR<9>, COOR<9>, un nitro, un amino, un acylamino, un ammonium quaternaire, un phosphate, un sulfonate et un sulfate, R<9> étant sélectionné entre H et un alkyle en C1-C4; chaque groupe restant R<1> et R<2> est un alkyle en C1-C10 pouvant être non substitué ou substitué par un phényle, le phényle étant éventuellement substitué par deux substituants au plus sélectionnés dans le groupe comprenant des groupes carboxyle, sulfonate et nitro; la formule est caractérisée par le fait qu'au moins un des groupes R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6> et R<7> comporte un substituant qui réduit l'émission de fluorescence dudit colorant, de sorte qu'elle est essentiellement non fluorescente.
Birch Martyn N.
Bosworth Nigel
Hamilton Alan L.
Hatcher Malcolm J.
Scott Brian
Amersham Pharmacia Biotech Uk Limited
Fetherstonhaugh & Co.
Ge Healthcare Uk Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1906804