Enzymatic process for preparing organosilicon group...

C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P

Patent

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C12P 9/00 (2006.01) C07F 7/08 (2006.01)

Patent

CA 2475469

The invention relates to a process for preparing organosilicon group containing photoinitiators of the formula (I), wherein m is a number from 1 to 200; q is 0 or 1; A is IN-C(O)-O-CHR3-Y- or IN-C(O)-NH-CHR3-Y-; A~ is A or R1~; R1 and R1~, R2 and R2~ are C1-C18alkyl or phenyl, or -(O)q-SiR1R1~R2; R3 is hydrogen or C1-C6alkyl, Y is a divalent group selected from C1- C10alkeylene, C2-C10alkenylene or -(CH2)b-O-(CH2)a-; and b are each independently of the other a number of 1 to 6; IN is a photolabile functional moiety of the formula (II) or (III), wherein R4 is hydrogen or -C(O)-C(O)-OH or -C(O)-C(O)-OC1-C6alkyl and n is 1-3; R5 and R6 are C1-C12alkyl or together are cycloC5-C7alkyl; R7 is hydroxy, C1-C6alkoxy or morpholinyl; X is -(CH2)a-, -(CH2)b-O-(CH2)a- or -(CH2)b-O-CO-(CH2)a-; a and b are each independently of the other a number of 1 to 6; whereby the process is characterized in that a photolabile functional moiety containing a carboxy group (IN-COOH) or an alkoxycarbonyl group (IN-CO-OC1-C6alkyl) is reacted with a carbinol- or amino terminated organosilicon compound of the formula (IV), wherein m, R1 and R1~, R2 and R2~ are as defined above and B is -Y-CHR3-OH or -Y-CHR3-NH2; B~ is B or R1~, in the presence of an enzyme which catalyzes the esterification, transesterification or amidation reaction.

L'invention concerne un procédé de préparation d'un groupe organosilicique renfermant des photoinitiateurs de formule (I), dans laquelle m prend une valeur allant de 1 à 200; q prend soit la valeur de 0 soit de 1; A représente IN-C(O)-O-CHR¿3?-Y- ou IN-C(O)-NH-CHR¿3?-Y-; A' représente A ou R¿1? ; R¿1? et R¿1? , R¿2? et R¿2? désignent un alkyle ou phényle en C¿1?-C¿18? ou -(O)¿q?-SiR¿1?R¿1? R2; R¿3? désigne un hydrogène ou un alkyle en C¿1?-C¿6?, Y désigne un groupe divalent sélectionné parmi un alkylène en C¿1?-C¿10?, un alcénylène en C¿2?-C¿10 ?ou -(CH¿2?)¿b?-O-(CH¿2?)¿a?-; a et b prennent une valeur comprise entre 1 et 6 de manière indépendante; IN désigne une entité fonctionnelle photolabile de formule (II) ou (III), dans laquelle R¿4? représente un hydrogène ou -C(O)-C(O)-OH ou -C(O)-C(O)-OC¿1?-C¿6?alkyle et n prend une valeur allant de 1 à 3; R¿5? et R¿6? désignent un alkyle en C¿1?-C¿12?ou représentent conjointement un cycloC¿5?-C¿7?alkyle; R¿7? représente un hydroxy, un alcoxy en C¿1?-C¿6? ou un morpholinyle; X désigne -(CH¿2?)¿a?-, -(CH¿2?)¿b?-O-(CH¿2?)¿a?- ou -(CH¿2?)¿b?-O-CO-(CH¿2?)¿a?-; a et b prennent une valeur allant de 1 à 6 de manière indépendante; le procédé est caractérisé en ce qu'une entité fonctionnelle photolabile renfermant un groupe carboxy (IN-COOH) ou un groupe alcoxycarbonyle (IN-CO-OC¿1?-C¿6?alkyl) est mise à réagir avec un composé organosilicique à terminaison carbinole ou amino de formule (IV), dans laquelle m, R¿1? et R¿1? , R¿2? et R¿2? sont tels que définis ci-dessus et B représente -Y-CHR¿3?-OH ou -Y-CHR¿3?-NH¿2?; B' désigne B ou R¿1? , en présence d'une enzyme catalysant la réaction d'estérification, de transestérification ou d'amidation.

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