Enzymatic synthesis of n.alpha.-acyl-l-arginine esters

Details Enzymatic synthesis of n.alpha.-acyl-l-arginine esters Enzymatic synthesis of n.alpha.-acyl-l-arginine esters

C - Chemistry, Metallurgy

12

P

C12P 13/04 (2006.01) C12P 13/08 (2006.01) C12P 13/10 (2006.01) C12P 13/24 (2006.01)

Patent

CA 2471896

The invention relates to a process for preparing a Na-acyl-L-arginine ester, derived from fatty acids and esterified dibasic amino acids, according to the following formula (I), where:X- is Br-, Cl-, or HSO4- R1: is linear alkyl chain from an saturated fatty acid, or hydroxy-acid from 8 to 14 atoms of carbon bonded to the .prop.- amino acid group through amidic bond. R2: is a linear or branched alkyl chain from 1 to 18 carbon atoms or aromatic. R3: is formula (II), where n can be from 0 to 4, from the appropriate organic acid and alcohol. The process is catalyzed by a hydrolase, more in particular a protease, the protease papain from <i>Carica papaya being highly suitable</i>. In order for the esterification reaction to run as wanted, the process is performed in a low-water-content organic medium. When the highly suitable papain from Carica papaya is used, a water activity of between 0,03 and 0,5 is selected.

La présente invention porte sur un procédé de préparation d'un ester N?.alpha.¿-acyl-L-arginine dérivé d'acides gras et d'amino-acides dibasiques estérifiés, représenté par la formule (I) dans laquelle : X?-¿ représente Br?-¿, Cl?-¿ ou HSO¿4??- ¿; R¿1? représente une chaîne alkyle linéaire d'un acide gras saturé ou d'un acide hydroxy comportant entre 8 et 14 atomes de carbone liée au groupe amino-acide par une liaison amidique ; R¿2? représente une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée comportant entre 1 et 18 atomes de carbone ou aromatique ; R¿3? représente la formule (II) ; et n représente un nombre entier compris entre 0 et 4. Cet ester N?.alpha.¿-acyl-L-arginine est obtenu à partir de l'acide organique et de l'alcool appropriés. La réaction est catalysée par une hydrolase, plus précisément une protéase, de préférence la protéase de type papaïne extraite de Carica papaya. Pour que la réaction d'estérification se déroule bien, elle est mise en oeuvre dans un milieu organique à faible teneur en eau. Lorsque la papaïne extraite de Carica papaya est utilisée, on sélectionne une activité de l'eau comprise entre 0,03 et 0,5.

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