C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
P
C12P 41/00 (2006.01) C07C 209/58 (2006.01) C07C 211/01 (2006.01) C07C 211/27 (2006.01) C07C 259/04 (2006.01) C12P 13/02 (2006.01)
Patent
CA 2253866
The description relates to a process for producing optically active hydroxamic acids of the general formula (I) in which R1, R2 and R3 are different and represent a cyclic or linear, aliphatic or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical which may contain hetero-atoms, characterised in that a racemate of chiral amides, carboxylic acid esters or caboxylic acids of the general formula (II) in which R1, R2 and R3 are defined as above and X is -NH2, -OR or -OH, R being any organic radical, is reacted with hydroxyl amine NH2OH in the presence of an acyl transferase and the optically active hydroxamic acid (I) thus produced is separated from the unreacted enantiomer of the general formula (II). The optically active hydroxamic acid thus obtained can be converted to the corresponding optically primary amines by Lossen transposition.
L'invention concerne un procédé pour produire des acides hydroxamiques optiquement actifs de la formule générale (I) dans laquelle R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sont différents et représentent un radical hydrocarbure cyclique ou linéaire, aliphatique ou aromatique, substitué ou non substitué, qui peut contenir des hétéroatomes. Ce procédé est caractérisé en ce qu'un racémate constitué d'amides chiraux, d'esters d'acide carboxylique ou d'acides carboxyliques de la formule générale (II) dans laquelle R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sont définis comme ci-dessus et X est -NH¿2?, -OR ou bien -OH, R étant un radical organique quelconque, est mis en réaction avec une hydroxylamine (NH¿2?OH) en présence d'une acyltransférase, et l'acide hydroxamique optiquement actif (I) ainsi formé est séparé de l'énantiomère inaltéré de la formule générale (II). L'acide hydroxamique optiquement actif ainsi obtenu peut être converti en les amines primaires optiquement actives correspondantes par transposition de Lossen.
Hirrlinger Beate
Knackmuss Hans-Joachim
Stolz Andreas
Deeth Williams Wall Llp
Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1392130