C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 247/12 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07C 231/16 (2006.01) C07C 237/22 (2006.01) C07C 271/22 (2006.01) C07D 207/16 (2006.01) C07D 295/20 (2006.01) C07D 295/215 (2006.01) C07D 303/48 (2006.01) C07D 317/66 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01)
Patent
CA 2414960
The invention provides intermediates from which .alpha.-keto amide compounds having protease inhibiting activity can be prepared extremely economically and stereoselectively. Specifically, epoxycarboxylic acid amides, azides and amino alcohols represented by the general formulae (I), (VI) and (IX) respectively, and processes for preparing .alpha.-keto amide compounds by using the amides, the azides or the alcohols are provided wherein R?1¿ and R?2¿ are each alkyl, alkenyl, an aromatic hydrocarbon group, or a heterocyclic group; R?3¿ is alkyl, alkenyl, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, R?6¿-O-, or R?7¿-N(R?8¿)- (wherein R?6¿ is alkyl, alkenyl, an aromatic hydrocarbon group, or a heterocyclic group; and R?7¿ and R?8¿ are each hydrogen, alkyl, alkenyl, an aromatic hydrocarbon group, or a heterocyclic group); R?4¿ and R?5¿ are each a group selected from among those defined above for R?7¿ and R?8¿, or alternatively R?4¿ and R?5¿ together with the carbon atom to which they are bonded may form a ring; and X is O- or N(R?9¿)- (wherein R?9¿ is hydrogen or alkyl, or R?9¿ may unite with R?4¿ or R?5¿ to form a ring).
L'invention concerne des intermédiaires à partir desquels des composés .alpha.-céto amides inhibiteurs de protéase peuvent être préparés de manière extrêmement économique et stéréosélective. Ladite invention concerne, de manière spécifique, des amides d'acide carboxylique, des azides et des amino-alcools, représentés par la formule générale (I), (VI) et (IX) respectivement, ainsi que des procédés de préparation de composés .alpha.-céto amides à l'aide desdits amides, azides et alcools. Dans cette formule, R?1¿ et R?2¿ représentent chacun alkyle, alkényle, un groupe hydrocarbure aromatique ou un groupe hétérocyclique ; R?3¿ représente alkyle, alkényle, un groupe hydrocarbure aromatique, un groupe hétérocyclique, R?6¿-O- ou R?7¿-N(R?8¿)- (R?6¿ étant alkyle, alkényle, un groupe hydrocarbure aromatique ou un groupe hétérocyclique ; R?7¿ et R?8¿ chacun hydrogène, alkyle, alkényle, un groupe hydrocarbure aromatique ou un groupe hétérocyclique) ; R?4¿ et R?5¿ représentent chacun un groupe sélectionné dans ceux définis ci-dessus pour R?7¿ et R?8¿ ou, de manière alternative, R?4¿ et R?5¿, avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, peuvent former un anneau et X représente O- ou N(R?9¿)- (où R?9¿ représente hydrogène ou alkyle ou bien peut s'unir avec R?4¿ ou R?5¿ pour former un anneau).
Fujita Takashi
Hosoda Akihiko
Kobayashi Nobuo
Koji Tsuneo
Nishimura Tomofumi
Seikagaku Corporation
Sim & Mcburney
LandOfFree
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