Ergoline derivatives and their use as chemokine receptor...

Details Ergoline derivatives and their use as chemokine receptor... Ergoline derivatives and their use as chemokine receptor...

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 457/06 (2006.01) A61K 31/48 (2006.01) C07D 457/08 (2006.01)

Patent

CA 2608702

Disclosed are ergoline derivatives, Formula (I), wherein either each of R1 and R2, independently, is H; optionally R10 and/or R11-substituted-phenyl or - phenyl-C1-4alkyl; optionally R10 and/or R11-substituted-heteroaryl or - heteroaryl-C1-4alkyl; optionally R10 and/or R11-substituted heteroaryl N- oxide; optionally R10-substituted C1-C8 alkyl; optionally R10-substituted C2- C8 alkenyl, optionally R10-substituted C2-C8 alkynyl; optionally R10- substituted C3-C8 cycloalkyl, or optionally R10-substituted C4-C8 cycloalkenyl; or R1 and R2 form together with the nitrogen atom to which they are attached an optionally R10-substituted 3-8 membered ring containing in addition to the nitrogen atom up to 2 heteroatoms selected independently from N, O and S; R3 is H; OR1; CH2R1R2; (CH2)1-2NR1R2; CH2-CH2-OR1; CH2-CO-NR1R2; or CO-CH2R1R2; R4 is F; CI; Br; I; OR1; NR1R2 or has one of the significances given for R1; and R5 has one of the significances given for R1, in free form or in salt form for preventing or treating disorders or diseases mediated by interactions between chemokine receptors and their ligands.

L'invention porte sur des dérivés d'ergoline de formule (I) dans laquelle soit chacun des R1 et R2 représente, indépendamment, H; éventuellement R10 et/ou R11 représentent phényle ou phényle-C1-4 alkyle substitué éventuellement par un R10 et/ou un R11; hétéroaryle ou hétéroaryle-C1-4 alkyle substitué éventuellement par un R10 et/ou un R11; hétéroaryle N-oxyde substitué éventuellement par un R10 et/ou un R11; C1-C8 alkyle substitué éventuellement par un R10; C2-C8 alcényle substitué éventuellement par un R10;C2-C8 alkynyle substitué éventuellement par un R10; C3-C8 cycloalkyle substitué éventuellement par un R10, ou C4-C8 cycloalcényle substitué éventuellement par un R10; soit R1 et R2 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau constitué de 3 à 8 chaînons éventuellement substitué par un R10 et contenant, en plus de l'atome d'azote, jusqu'à deux hétéroatomes sélectionnés indépendamment de N, O et S; R3 représente H; OR1; CH2R1R2; (CH2)1-2NR1R2; CH2-CH2-OR1; CH2-CO-NR1R2; ou CO-CH2R1R2: R4 représente F; Cl; Br; I; OR1; NR1R2 représente l'une des significations données pour R1; et R5 présente l'une des significations données pour R1. Les dérivés précités se présentent sous forme libre ou sous forme d'un sel et sont utiles dans la prévention ou le traitement de maladies ou de troubles induits par des interactions entre des récepteurs des chimiokines ou leurs ligands.

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