Esculetin derivatives

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C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 17/075 (2006.01) C07D 311/14 (2006.01) C07D 311/16 (2006.01) C07D 311/80 (2006.01) C07D 311/94 (2006.01) C07F 9/655 (2006.01) C07K 5/083 (2006.01) C12Q 1/04 (2006.01)

Patent

CA 2253506

Compounds of general formula (I), wherein each of R1 and R2 independently represents a hydrogen or a halogen atom or another group which does not interfere with subsequent iron chelation; each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a(C1-C8)alkyl or (C6 or C10)aryl(C1-C8)alkyl or an optionally modified carboxyl-bearing group of the general formula -CH2(CH2)n COX, where n is a number from 0 to 3 and X represents a hydroxyl group or another hydrophilic group, and R3 alternatively represents an acyl group of the general formula -COR, in which R represent a(C1-C8)alkyl, (C6 or C10)aryl(C1--C8)alkyl or (C5-C8)cycloalkyl group, provided that R3 and R4 between them contain at least three carbon atoms; or R3 and R4 together with the carbon atoms to which they are attached form a(C5- C8)cycloalkene ring; and one of Y and Z represents an enzymatically cleavable group and the other of Y and Z represents a hydrogen atom; and their salts or hydrates thereof, have been synthesised. The compounds have application in the detection of microorganisms in samples where the compound of general formula (I) is enzymatically cleaved to release a coloured of fluorogenic marker.

L'invention porte sur des composés de synthèse de formule générale (I) dans laquelle: chacun des symboles R<1> et R<2> représente indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un autre groupe n'interférant pas avec la chélation subséquente par le fer; chacun des symboles des R<3> et R<4> représente indépendamment un atome d'hydrogène, ou un alkyle (C1-C8) ou un aryle (C6 ou C10) alkyle (C1-C8), ou un groupe porteur de carbonyle facultativement modifié de formule générale -CH2(CH2)nCOX où n est un nombre compris entre 0 et 3, et X représente un groupe hydroxyle ou un autre groupe hydrophile; et R<3> représente, dans une variante, un groupe acyle de formule générale -COR dans laquelle R représente un groupe alkyle (C1-C8) ou un aryle (C6 ou C10) alkyle (C1-C8), ou cycloalkyle (C5-C8), sous réserve que R<3> et R<4> réunissent entre eux trois atomes de carbone; ou R<3> et R<4> forment avec un atome de carbone auquel ils sont liés un cycle cycloalcène (C5-C8); l'un des symboles Y et X représente un groupe clivable enzymatiquement, et l'autre un atome d'hydrogène. L'invention porte également sur leurs sels ou hydrates. Les susdits composés trouvent des applications dans la détection de micro-organismes dans des échantillons, un composé de formule (I) subissant dans les échantillons un clivage enzymatique qui libère un marqueur coloré ou fluorescent.

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