Ethers of o-desmethyl venlafaxine

Details Ethers of o-desmethyl venlafaxine Ethers of o-desmethyl venlafaxine

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 217/74 (2006.01) A61K 31/135 (2006.01) A61P 25/24 (2006.01) C07C 213/06 (2006.01)

Patent

CA 2391288

This invention provides O-.alpha.-acyloxyalkyl ethers of the venlafaxine metabolite 4-[2-(Dimethylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenol, represented by Formula (I); wherein the configuration at the steriogenic center (*) may be R, S, or RS (the racemate); R1 is selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C3-C6 cycloalkyl, or the moiety: (a); R2 is selected from H, or C1-C6 alkyl; or, R1 and R2 may be concatenated such that (i), form a moiety having formula (b); R3 is selected from H or C1-C6 alkyl; and R4 and R5 are independently selected from H, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1- C6 thioalkoxy, -CN, -OH, -CF3, -OCF3, halogen, -NH2, -NO2, or mono or dialkylamino wherein each alkyl group has 1 to 6 carbon atoms, or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, R, S, or RS forms thereof; as well as pharmaceutical compositions and methods treating central nervous system disorders.

L'invention concerne des éthers O-.alpha.-acyloxyalkyle du métabolite venlafaxine 4-[2-(Diméthylamino-1-(1-hydroxycyclohéxyl)éthyl]phénol, correspondant à la formule: (I) dans laquelle la configuration dans le centre stéréogène (*) peut être R, S, ou RS (le racémate); R1 est sélectionné entre alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, cycloalkyle C3-C6, ou le groupe fonctionnel: (a); R2 est sélectionné entre H, ou alkyle C1-C6; (formule) ou R1 et R2 peuvent être concaténés de manière à ce que (i) forme un groupe fonctionnel correspondant à la formule (b); (b) R3 est sélectionné entre H ou alkyle C1-C6; et R4 et R5 sont indépendamment sélectionnés parmi H, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6, alcoxy C1-C6, thioalcoxy C1-C6, -CN, -OH, -CF3, -OCF3, halogène, -NH2, -NO2, ou mono- ou dialkylamino, chaque groupe comportant de 1 à 6 atomes de carbone, ou leurs sels ou hydrates pharmaceutiquement acceptables, ou leurs formes R, S, ou RS; ainsi que des compositions pharmaceutiques et des procédés pour traiter des troubles du système nerveux central.

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