C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/09 (2006.01) C07F 9/6574 (2006.01)
Patent
CA 2175801
An improved process for producing ethylenically unsaturated phosphate ester compounds, especially 2-(methacryloyloxyethyl)-2' (trimethylammoniumethyl) phosphate, in a salt (HEMA-PC) comprises a two step reaction in the first of which a phosphalane reagent is reacted with a hydroxyl containing ethylenically unsaturated starting material, and in the second of which the intermediate formed in the first step is ring opened by reaction with trimethylamine to produce a zwitterionic product. In the process the two steps of the reaction are carried out in the same solvent with substantially no removal or addition of solvent after the first step. The solvent is preferably acetonitrile. The use of pure reagents avoids the production of undesirable by-products. The product is suitable for polymerising, for instance to provide cross-linked hydrogel copolymers used in ophthalmic applications.
L'invention se rapporte à un procédé amélioré servant à produire des composés d'ester de phosphate éthyléniquement insaturés, particulièrement 2-(méthacryloyloxy éthyle)-2' (triméthylammonium éthyle) phosphate, dans un sel (HEMA-PC), ce procédé comportant une réaction en deux étapes; dans la première étape, on fait réagir un réactif de phosphalane avec un hydroxyle contenant un matériau de départ éthyléniquement insaturé, et dans la seconde étape, on fait ouvrir le noyau de l'intermédiaire formé dans la première étape par réaction avec triméthylamine afin d'obtenir un produit zwittérionique. Dans ce procédé, on effectue les deux étapes de la réaction dans le même solvant sans pratiquement enlever ou ajouter de solvant après la première étape. Ce solvant est de préférence de l'acétonitrile. L'utilisation de réactifs purs permet d'éviter la production de sous-produits indésirables. Le produit obtenu est approprié pour être polymérisé, par exemple, pour donner des copolymères d'hydrogel réticulés utilisés dans des applications ophtalmiques.
Driver Michael John
Jackson Deborah Jane
Biocompatibles Limited
Borden Ladner Gervais Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1673264