Ferrocenyl diphosphines and their use

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 17/02 (2006.01) B01J 31/22 (2006.01) B01J 31/24 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07C 67/303 (2006.01) C07C 67/31 (2006.01) C07C 231/18 (2006.01)

Patent

CA 2412910

Compounds of the formula (I) and (Ia) in the form of racemates, mixtures of diastereomers or in essentially enantiomerically pure form, (I), (Ia), where R is hydrogen, C1-C8alkyl, C5-C12cycloakyl, phenyl or phenyl substituted by from 1 to 3 C1-C4alky or C1-C4alkoxy groups; n is 0 or an integer from 1 to 4 and R1 are identical or different subtitutuents selected from the group consisting of C1-C4alkyl, C1-C4fluoroalkyl and C1-C4alkoxy; X1 and X2 are each, indenpendently of one another, secondary phosphino; T is C6-C20arylene or C3- C16heteroarylene; and X2 is bound in the ortho position relative to the T- cyclopentadienyl bond. The compounds are ligands for complexes of metal selected from transition groups (I) and (VIII) of the Periodic Table of the Elements, and these metal complexes are valuable catalysts for the asymmetric addition of hydrogen, boron hydrides or silanes onto carbon-carbon or carbon- heteroatom multiple bonds in prochiral organic compounds or the asymmetric addition of carbon nucleophiles or amines onto allyl compounds.

L'invention concerne des composés de formule (I) et (Ia) sous la forme de racémates, de mélanges de diastéréomères ou sous une forme énantiomériquement pure. Dans ces formules, R est hydrogène, alkyle C¿1?-C¿8?, cycloalkyle C¿5?-C¿12?, phényle ou phényle substitué par 1 à 3 groupes alkyle C¿1?-C¿4? ou alcoxy C¿1?-C¿4?, n est 0 ou un nombre entier de 1 à 4 et R' représente des substituants identiques ou différents choisis dans le groupe constitué par alkyle C¿1?-C¿4?, fluoroalkyle C¿1?-C¿4? et alcoxy C¿1?-C¿4?, X¿1? et X¿2? sont chacun, indépendamment l'un de l'autre, phosphino secondaire, T est arylène C¿6?-C¿20? ou hétéroarylène C¿3?-C¿16?, et X¿2? est lié dans la position ortho par rapport à la liaison T-cyclopentadiényle. Les composés sont des ligands destinés à des complexes de métaux choisis parmi les groupes de transition I et VIII du tableau périodique des éléments. Ces complexes de métaux sont des catalyseurs d'intérêt pour l'addition asymétrique d'hydrogène, d'hydrures de boron ou de silanes dans les liaisons multiples carbone-carbone ou carbone-hétéroatome de composés organiques prochiraux ou pour l'addition asymétrique de nucléophiles de carbone ou d'amines dans des composés allyle.

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