Ferrocenyl ligands for homogeneous, enantioselective...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 17/02 (2006.01) B01J 31/00 (2006.01)

Patent

CA 2565635

Compounds of the formula (I) or (I'), where R1 is a hydrogen atom or C1-C4- alkyl and R'1 is C1-C4-alkyl; X1 and X2 are each, indepen~dently of one another, a secondary phosphine group; R2 is hydrogen, R01R02R03Si-, C1-C18 - acyl substituted by halogen, hydroxy, C1-C8-alkoxy or R04R05N-,-or R06-X01- C(O)-; R01, R02 and R03 are each, independently of one another, C1-C12-alkyl, unsubstituted or C1-C4-alkyl~or C1-C4-alkoxy-substituted C6-C10-aryl or C7-C12- aralkyl; R04and R05 are each, indepen~dently of one another, hydrogen, C1-C12- alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C6-C10-aryl or C7-C12-aralkyl, or R04 and R05 together are trimethylene, tetramethylene, pentamethylene or 3-oxapentyle~ne; R06 is C1-C18-alkyl, unsubstituted or C1-C4-alkyl- or C1-C4-alkoxy-substituted C3-C8-cyclo~alkyl, C6-C10-aryl or C7-C12-aralkyl; X01 is -O- or -NH-; T is C6- C20-arylene; v is 0 or an integer from 1 to 4; and * denotes a mixture of racemic or enantiomerically pure diastereomers or pure racemic or enantiomerically diastereomers, are excellent chiral ligands for metal com~plexes as enantioselective catalysts for the hydrogenation of prochiral organic compounds.

L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ou (I'), dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou C1-C4-alkyle et R'1 représente C1-C4-alkyle ; X1 et X2 représentent, chacun indépendamment l'un de l'autre, un groupe phosphine secondaire ; R2 représente hydrogène, R01R02R03Si-, C1-C18 -acyle substitué par halogène, hydroxy, C1-C8-alcoxy ou R04R05N-,-or R06-X01-C(O)- ; R01, R02 et R03 représentent, chacun indépendamment l'un de l'autre, C1-C12-alkyle, C6-C10-aryle ou C7-C12-aralkyle non substitué ou substitué par C1-C4-alkyle ou par C1-C4-alcoxy ; R04 et R05 représentent, chacun indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, C1-C12-alkyle, C3-C8-cycloalkyle, C6-C10-aryle ou C7-C12-aralkyle ou R04 et R05 représentent conjointement triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène ou 3-oxapentylène ; R06 représente C1-C18-alkyle, C3-C8-cycloalkyle, C6-C10-aryle ou C7-C12-aralkyle non substitué ou substitué par C1-C4-alkyle ou C1-C4-alcoxy ; X01 représente -O- ou -NH- ; T représente C6-C20-arylène ; v vaut 0 ou un entier de 1 à 4 ; et * représente un mélange de diastéréomères racémiques ou énantiomériquement purs ou de diastéréomères racémiques purs ou énantiomériquement purs. Ces composés sont d'excellents ligands chiraux de complexes métalliques en tant que catalyseurs énantiosélectifs pour l'hydrogénation de composés organiques prochiraux.

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