Ferrocenyl ligands, production and use thereof

Details Ferrocenyl ligands, production and use thereof Ferrocenyl ligands, production and use thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 17/02 (2006.01)

Patent

CA 2606654

The invention relates to the compounds of formula (I) in the form of enantiomer-pure diastereomers or a mixture of diastereomers, wherein R'1 represents C1-C4 alkyl, C6-C10 aryl, C7-C10 aralkyl or C7-C12 alkaralkyl and n is 0 or an integer of from 1 to 5; R1 represents a hydrogen atom, halogen, a hydrocarbon group with 1 to 20 C atoms that is either unsubstituted or substituted with -SC1-C4 alkyl, -OC1-C4 alkyl, -OC6-C10 aryl or -Si(C1C4 alkyl)3, or a silyl group with 3 C1-C12 hydrocarbon groups; Y represents vinyl, methyl, ethyl, -CH2-OR, -CH2-N(C1-C4 alkyl)2, a C-bound chiral group that directs metals of metalation reagents to the ortho position X1, or Y is a group -CHR2-OR'2; R2 represents C1-C8 alkyl, C5-C8 cycloalkyl, C6-C10 aryl, C7- C12 aralkyl or C7-C12 alkaralkyl; R'2 represents hydrogen or C1-C18 acyl; X1 and X2 independently represent a P-bound P(III) substituent, -SH or an S-bound group of mercaptan; and R represents hydrogen, a silyl group or an aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or aromatic-aliphatic hydrocarbon group with 1 to 18 C atoms which is unsubstituted or substituted with C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, F or CF3. The inventive compounds are ligands for metal complexes of transition metals such as Ru, Rh or Ir which are catalysts for especially the enantioselective hydration of prochiral unsaturated compounds. Use of these compounds allows to achieve high catalyst activities and an excellent stereoselectivity.

L'invention concerne des composés de formule (I) se présentant sous forme de diastéréomères exempts d'énantiomères ou d'un mélange de diastéréomères. Dans la formule (I), R' désigne alkyle C1-C4, aryle C6-C10, aralkyle C7-C12 ou alkaralkyle C7-C12 et n vaut 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 5;R1 désigne un atome d'hydrogène, halogène, un reste d'hydrocarbure non substitué ou substitué par S-alkyle C1 C4, -O-alkyle C1 C4, -O-aryle C6 C10 ou Si(alkyle C1-C4) qui présente entre 1 et 20 atomes de C ou un reste silyle présentant des restes hydrocarbures C1-C12; Y désigne vinyle, méthyle, éthyle, -CH2-OR, -CH2-N(alkyle C1-C4)2, un groupe chiral lié en C, dirigeant des métaux de réactifs de métallation dans la position ortho X1, ou Y désigne un groupe CHR2-OR'2; R2 désigne alkyle C1-C8, cycloalkyle C5-C8, aryle C6-C10, aralkyle C7-C12 ou alkaralkyle C7-C12; R'2 désigne hydrogène ou acyle C1-C18; X1 et X2 désignent indépendamment l'un de l'autre un substituant P(III) lié en P, -SH ou un reste lié en S d'un mercaptan; et R désigne hydrogène, un reste silyle ou un reste hydrocarbure aliphatique, cycloaliphatique, aromatique ou aromatico-aliphatique ayant entre 1 et 18 atomes de C, qui est non substitué ou substitué par alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, par F ou CF3. Lesdits composés sont des ligands pour des complexes de métaux de transition, comme Ru, Rh ou Ir, qui constituent des catalyseurs en particulier pour l'hydrogénation énantiosélective de composés non saturés prochiraux, avec lesquels on obtient une stéréosélectivité remarquable, outre des activités de catalyseurs élevées.

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