Fluorescent cationic monomers useful for tagging water...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 311/08 (2006.01) C02F 1/56 (2006.01) C07C 219/08 (2006.01) C07C 233/38 (2006.01) C07D 215/12 (2006.01) C07D 235/16 (2006.01) C07D 239/78 (2006.01) C07D 311/16 (2006.01) C07D 493/10 (2006.01) C08F 220/34 (2006.01) C08F 220/60 (2006.01) C09B 11/08 (2006.01) C09K 11/06 (2006.01) G01N 33/18 (2006.01)

Patent

CA 2234856

A cationic water-soluble polymer comprising from 0.001 to 10 mole percent of a repeating mer unit represented by the formula (see fig. I) OR (see fig. II) wherein a is an integer of from 1 to 10. R1 is selected from the group consisting of hydrogen and methyl groups. R2 and R3 are methyl groups. fluor is a fluorescing moiety and X is selected from the group consisting of chloride. iodide and bromide ions and wherein the polymer also contains from 90 to 99.999 mole percent of a remaining portion of randomly distributed vinylic mer units selected from at least one of the monomer groups consisting of acrylamide, acrylic acid, methacrylamide, vinyl acetate, dimethylaminoethyl acrylate methyl chloride quaternary salt, dimethylaminoethyl acrylate benzyl chloride quaternary salt. diallyldimethyl ammonium chloride, N-vinyl formamide, dimethylaminoethyl methacrylate methyl chloride quaternary salt, dimethylaminoethyl methacrylate benzyl chloride quaternary salt, methacrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride and acrylamidopropyl trimethyl ammonium chloride. Preferably, fluor is selected from the group consisting of 1-(substituted)naphthalene, 9-(substituted)anthracene, 2-(substituted)quinoline monohydrochloride, 2-(substituted)benzimidazole, 5-(substituted)fluorescein, 4-(substituted)coumarin and 3-(substituted)-6,7-dimethoxy-1-methyl-2(1H)- quinoxazolinone. Most preferably, fluor is a coumarin derivative. Monomers of the structures described above are also disclosed. Moreover, a method for determining the efficiency of water-soluble polymeric treating agents utilizing the above-mentioned polymers is also disclosed.

Un polymère cationique soluble dans l'eau comprenant un pourcentage molaire , allant de 0,001 à 10, d'un motif monomère répété, représenté par la formule (voir fig. I) OU (voir fig. II), dans laquelle a est un nombre entier compris entre 1 et 10 inclusivement. R1 est choisi dans le groupe comprenant les groupements hydrogène et méthyle. R2 et R3 sont des groupements méthyles, fluor est un groupement fluorescent et X est choisi dans le groupe comprenant les ions chlorure, iodure et bromure, et comprenant aussi un pourcentage molaire, allant de 90 à 99,999, d'une portion restante de motifs monomères vinyliques distribués au hasard, choisis parmi au moins un des groupes de monomères comprenant l'acrylamide, l'acide acrylique, le méthacrylamide, l'acétate de vinyle, le sel quaternaire du chlorure de méthyle avec l'acrylate de diméthylaminoéthyle, le sel quaternaire du chlorure de benzyle avec l'acrylate de diméthylaminoéthyle, le chlorure de diallyldiméthylammonium, le N-vinylformamide, le sel quaternaire du chlorure de méthyle avec le méthacrylate de diméthylaminoéthyle, le sel quaternaire du chlorure de benzyle avec le méthacrylate de diméthylaminoéthyle, le chlorure de méthacrylamidopropyltriméthylammonium et le chlorure d'acrylamidopropyltriméthylammonium. De préférence, fluor est choisi parmi le groupe comprenant le naphthalène substitué en 1, l'anthracène substitué en 9, le monochlorhydrate de quinoline substituée en 2, le benzimidazole substitué en 2, la fluorescéine substituée en 5, la coumarine substituée en 4 et la 6,7-diméthoxy-1-méthyl-2(1H)-quinoxazolinone substituée en 3. Fluor est très préférablement un dérivé de la coumarine. Les monomères des structures susmentionnées sont aussi divulgués. De plus, on divulgue une méthode pour déterminer l'efficacité d'agents d'imprégnation polymériques et solubles dans l'eau, au moyen des polymères susmentionnés.

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