Fluorescent maleimides and uses thereof

Details Fluorescent maleimides and uses thereof Fluorescent maleimides and uses thereof

C - Chemistry, Metallurgy

09

K

C09K 11/06 (2006.01) C07D 207/44 (2006.01) G01N 21/64 (2006.01) H05B 33/14 (2006.01)

Patent

CA 2382149

Fluorescent maleimides of Formula (I) wherein R1 and R2 independently from each other stand for (a), (b), (c), (d) or (e), (f) or (g) wherein Q1 stands for hydrogen, halogen, phenyl, -E-C1-C8alkyl, -E-phenyl, wherein phenyl can be substituted up to three times with C1-C8alkyl, halogen, C1-C8alkoxy, diphenylamino, -CH=CH-Q2, wherein Q2 stands for phenyl, pyridyl, or thiophenyl, which can be substituted up to three times with C1-C8alkyl, halogen, C1-C8alkoxy, -CN, wherein E stands for oxygen or sulfur, and wherein R21 stands for C1-C8alkyl, phenyl, which can be substituted up to three times with C1-C4alkyl, C1-C4alkoxy, or dimethylamino, and R22 and R23 independently from each other stand for hydrogen, R21, C1-C8alkoxy, or dimethylamino, or - NR4R5, wherein R4 and R5, independently from each other stand for hydrogen, phenyl, or C1-C8alkyl-carbonyl, or -NR4R5 stands for a five- or six-membered ring system, and R3 stands for allyl, (h), (i), (j), (k) or (l) wherein Q3 stands for hydrogen, halogen, C1-C8alkoxy or C1-C8alkyl-amido, unsubstituted or substituted C1-C8alkyl, unsubstituted or up to three times with halogen, - NH2, -OH, or C1-C8alkyl substituted phenyl, and Z stands for a di- or trivalent radical selected from the group consisting of substituted or unsubstituted cyclohexylene, preferably 1,4-cyclohexylene, triazin-2,4,6- triyl, C1-C6alkylene, 1,5-naphthylene, (m), (n), (o) wherein Z1, Z2 and Z3, independently from each other stand for cyclohexylene or up to three times with C1-C4alkyl substituted or unsubstituted phenylene, preferably unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, and wherein R6 and R7, independently from each other stand for (p) n stands for 1, 2 or 3, and m stands for 1 or 2, with the proviso, that R1 and R2 not simultaneously stand for phenyl, and its different uses such as in electroluminescent devices and as void detection compounds.

Maléimides fluorescents représentés par la formule (I) dans laquelle R¿1? et R¿2? représentent chacun indépendamment de l'autre (a), (b), (c), (d) ou (e) (f) (g) dans lesquelles Q¿1? représente hydrogène, halogène, phényle, -E-alkyle C¿1?-C¿8?, -E-phényle, phényle pouvant être substitué jusqu'à trois fois par alkyle C¿1?-C¿8?, halogène, alcoxy C¿1?-C¿8?, diphénylamino, -CH=CH-Q¿2?, dans laquelle Q¿2? représente phényle, pyridyle ou thiophényle pouvant être substitué jusqu'à trois fois par alkyle C¿1?-C¿8?, halogène, alcoxy C¿1?-C¿8?, -Cn, E représentant oxygène ou soufre, R¿21? représentant alkyle C¿1?-C¿8?, phényle pouvant être substitué jusqu'à trois fois par alkyle C¿1?-C¿4?, alcoxy C¿1?-C¿4? ou diméthylamino, R¿22? et R¿23? indépendamment l'un de l'autre représentant hydrogène, R¿21?, alcoxy C¿1?-C¿8? ou diméthylamino, ou -NR¿4?R¿5? dans laquelle R¿4? et R¿5? indépendamment l'un de l'autre représentent hydrogène, phényle ou alkylcarbonyle C¿1?-C¿8? ou -NR¿4?R¿5? représente un noyau à cinq ou six éléments et R¿3? représente allyle, (h), (i), (j), (k) ou (l) dans lesquelles Q¿3? représente hydrogène, halogène, alcoxy C¿1?-C¿8? ou alkylamino C¿1?-C¿8?, alkyle C¿1?-C¿8?, insubstitué ou substitué jusqu'à trois fois par halogène, -NH¿2?, -OH, ou phényle substitué par alkyle C¿1?-C¿8?, Z représente un radical di- ou trivalent sélectionné dans le groupe cyclohéxylène substitué ou non, de préférence 1,4-cyclohéxylène, triazine-2,4,6-triyle, alkylène C¿1?-C¿6?, 1,5-naphtylène, (m), (n) et (o) dans lesquelles Z¿1?, Z¿2? et Z¿3? indépendamment les uns des autres représentent cyclhéxylène ou phénylène substitué jusqu'à trois fois par alkyle C¿1?-C¿4? ou non substitué, de préférence 1,4-phénylène non substitué ou substitué, et dans lesquels R¿6? et R¿7? représentent, indépendamment l'un de l'autre la formule (p), n est 1, 2 ou 3, et m est 1 ou 2, à condition que R¿1? et R¿2? ne représentent pas simultanément phényle, et leurs différentes utilisations comme, par exemple, dans des composants électroluminescents et en tant que composés de détection de vides.

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