Fluorescent quenching detection reagents and methods

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C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 21/00 (2006.01) C07C 245/08 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01) C07F 9/24 (2006.01) C07F 9/572 (2006.01) C07F 9/655 (2006.01) C07F 9/6561 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)

Patent

CA 2396795

Oligonucleotide-fluorophore-quencher conjugates wherein the fluorophore moiety has emission wavelengths in the range of about (300) to about (800) nm, and or where the quencher includes a substituted 4-(phenyldiazenyl)phenylamine structure provide improved signal to noise ratios and other advantageous characteristics in hybridization and related assays. The oligonucleotide- fluorophore-quencher conjugates can be synthesized by utilizing novel phosphoramidite reagents that incorporate the quencher moiety based on the substituted 4-(phenyldiazenyl)phenylamine structure, and or novel phosphoramidite reagents that incorporate a fluorophore moiety based on the substituted coumarin, substituted 7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one, or substituted 5,10-dihydro-10-[phenyl]pyrido[2,3-d;6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8- (1H, 3H, 7H, 9H, 10H)-tetrone structure. Oligonucleotide-fluorophore-quencher- minor groove binder conjugates including a pyrrolo[4,5-e]indolin-7- yl}carbonyl)pyrrolo[4,5-e]indolin-7-yl]carbonyl}pyrrolo[4,5-e]indoline-7- carboxylate (DPI3) moiety as the minor groove binder and the substituted 4- (phenyldiazenyl)phenylamine moiety as the quencher, were synthesized and have substantially improved hybridization and signal to noise ratio properties.

L'invention concerne des conjugués d'extinction fluorophores d'oligonucléotide dans lesquels le groupe fonctionnel fluorophore présente des longueurs d'ondes d'émission comprises entre environ 300 et 800 nm, et où l'agent d'extinction comprend une structure 4-(phényldiazényl)phénylamine substituée produisant des rapports signal/bruit améliorés et d'autres caractéristiques avantageuses d'hybridation, ainsi que dans les tests s'y rattachant. Ces conjugués d'extinction fluorophores d'oligonucléotide peuvent être synthétisés au moyen de nouveaux réactifs à base de phosphoramidite renfermant le groupe d'extinction basé sur la structure 4-(phényldiazényl)phénylamine substituée, et/ou de nouveaux réactifs à base de phosphoramidite renfermant un groupe fluorophore basé sur une structure coumarinique substituée, une structure de 7-hydroxy-3H-phénoxazine-3-one substituée, ou une structure de 5,10-dihydro-10-[phényl]pyrido[2,3-d;6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8-(1H, 3H, 7H, 9H, 10H)-tétrone. Des conjugués de liant de petit sillon d'extinction fluorophore d'oligonucléotide renfermant un groupe pyrrolo[4,5-e]indolin-7-yl}carbonyl)pyrrolo[4,5-e]indolin-7-yl]carbonyl}pyrrolo[4,5-e]indoline-7-carboxylate (DPI¿3?) en tant que liant de petit sillon et un groupe 4-(phényldiazényl)phénylamine substitué en tant qu'extincteur, sont synthétisés et présentent des propriétés d'hybridation et un rapport signal/bruit sensiblement améliorés.

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