Fluorescent whitening agents

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 251/68 (2006.01) C11D 3/42 (2006.01) D06L 3/12 (2006.01) D06L 3/16 (2006.01) D06M 13/07 (2006.01) D06M 13/358 (2006.01) D06P 1/642 (2006.01) D21H 21/30 (2006.01)

Patent

CA 2284723

The present invention provides new compounds having formula (1), in which X is O or, preferably, NH; M is hydrogen, an alkali metal atom, ammonium or a cation formed from an amine; each R1, independently, is an aminoacid residue from which a hydrogen atom on the amino group has been removed; n is 1 or 2; and each R2, independently, is hydrogen, C1-C3alkyl, halogen, cyano, COOR in which R is hydrogen or C1-C3alkyl, CONH-R in which R has its previous significance, SO2NH-R in which R has its previous significance, NH-COR in which R has its previous significance, SO3M in which M has its previous significance or, when n is 1, R2 can also be CO-R3 in which R3 is C1-C3alkyl or phenyl; provided that those compounds are excluded in which a) X is NH, n is 1 and R2 is SO3M in which M has its previous significance; or b) X is NH, n is 2 and one R2 is SO3M in which M has its previous significance, and the other R2 is hydrogen, methyl or halogen; or c) X is NH, n is 1, R1 is glycine and R2 is H or CO2H; or d) X is NH, n is 2, each R2 is SO3M in which M has its previous significance and the SO3M groups are in 2,5-positions in the phenyl ring and R1 is D,L-alanine, L-valine, L-leucine; L-isoleucine, L-threonine, L- aspartic acid, L-glutamic acid, L-phenylalanine, L-proline, D,L-methionine or glycine. Most of the new class of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid compounds are useful as fluorescent whitening agents, especially for paper.

Ces composés sont représentés par la formule (1), dans laquelle X est O ou de préférence NH; M est hydrogène, atome de métal alcalin, ammonium ou cation formé d'un amine; chaque R¿1? est indépendamment un résidu d'acide aminé dont un atome d'hydrogène a été retiré du groupe amino; n vaut 1 ou 2; et chaque R¿2? est indépendamment hydrogène, C¿1?-C¿3?alkyle, halogène, cyano, COOR où R est hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿3?, CONH-R où R correspond à la définition précédente, SO¿2?NH-R où R correspond à la définition précédente, NH-COR où R correspond à la définition précédente, SO¿3?M où M correspond à la définition précédente ou lorsque n vaut 1, R¿2? peut également être CO-R¿3? où R¿3? est alkyle C¿1?-C¿3? ou phényle; à condition que soient exclus les composés dans lesquels a) X est NH, n vaut 1 et R¿2? est SO¿3?M où M correspond à la définition précédente; ou b) X est NH, n vaut 2 et l'un des R¿2? est SO¿3?M, où M correspond à la définition précédente, et l'autre R¿2? est hydrogène, méthyle ou halogène; ou c) X est NH, n est 1, R¿1? est glycine et R¿2? est H ou CO¿2?H; ou d) X est NH, n est 2, chaque R¿2? est SO¿3?M où M correspond à la définition précédente, les groupes SO¿3?M étant en positions 2,5 dans le cycle phénylique et R¿1? est D, L-alanine, L-valine, L-leucine, L-isoleucine, L-thréonine, acide L-aspartique, acide L-glutamique, L-phénylalanine, L-proline, D, L-méthionine ou glycine. La plupart des composés d'acide 4,4'-diaminostilbène-2,2'-disulfonique faisant partie de cette classe conviennent comme agents blanchissants fluorescents, en particulier pour le papier.

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