Fluoroalkyl surfactants

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 229/24 (2006.01) B01F 17/28 (2006.01) C07C 229/08 (2006.01) C07C 229/12 (2006.01) C09D 7/12 (2006.01)

Patent

CA 2678771

A composition of formula (I) wherein m and d are each independently an integer of 1 or 2; n is independently O or 1;each R is independently hydrogen or a C1 to C4 alkyl group; A is independently hydrogen or -C(O)-O-B;Ro is a linear, branched or cyclic aliphatic group, or combination thereof, having from about 2 to about 100 carbon atoms, interrupted or substituted by 1 to about 50 hydrophilic groups, said hydrophilic groups selected from the group consisting of hydroxyl, amino, ether and mixtures thereof; wherein the ratio of hydrophilic groups to carbon atoms is from about 1 :1.1 to about 1 : 10, each carbon atom has at most one hydrophilic group bonded to it, and covalent bonding between hydrophilic groups is absent; each B is independently a monovalent group of formula (IIa), (IIb) or (IIc): (IIa) Rf 1(CH2)t(R)r- (lib) Rf 2(CH2CF2)p(CH2CH2)q(R1)r- (lie) Rf 3O(CF2CF2)p(CH2CH2)q(R1)r- wherein each of Rf 1 and Rf 2 are C1 - C6 linear or branched perfluoroalkyl; Rf 3 is a C1 to C7 linear or branched perfluoroalkyl group, optionally interrupted by one, two or three ether oxygen atoms; t is an integer of 1 to about 10; p and q are each independently integers of 1 to about 3; r is 0 or 1; R1 is a divalent radical selected from -S(CH2)r; and provided that when m is 1, n is 1; when m is 2, n is 0, A is hydrogen, and d is 1; and when d is 2, m is 1, A is -C(O)-O-B, R0has at least three carbon atoms, and nitrogens and hydrophilic groups are bonded to different carbon atoms, and its use as a surfactant is disclosed.

La présente invention concerne une composition de formule (I), m et d représentant chacun indépendamment un entier de 1 ou 2 ; n représentant indépendamment 0 ou 1 ; chaque R représentant indépendamment un hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C4 ; A représentant indépendamment un hydrogène ou -C(O)-O-B ; Ro représentant un groupe aliphatique linéaire, ramifié ou cyclique, ou une combinaison de ceux-ci, ayant d'environ 2 à environ 100 atomes de carbone, interrompu ou substitué par 1 à environ 50 groupes hydrophiles, lesdits groupes hydrophiles étant choisis dans le groupe comprenant les hydroxyle, amino, éther et des mélanges de ceux-ci ; le rapport des groupes hydrophiles sur les atomes de carbone étant d'environ 1 : 1,1 à environ 1 : 10, chaque atome de carbone étant lié à au plus un groupe hydrophile, et aucune liaison covalente n'existant entre les groupes hydrophiles ; chaque B représentant indépendamment un groupe monovalent de formule (IIa), (IIb) ou (IIc) : (IIa) Rf 1(CH2)t(R)r- (IIb) Rf 2(CH2CF2)p(CH2CH2)q(R1)r- (IIc) Rf 3O(CF2CF2)p(CH2CH2)q(R1)r-, chacun des Rf 1 et Rf 2 représentant un perfluoroalkyle linéaire ou ramifié en C1 à C6 ; Rf 3 représentant un groupe perfluoroalkyle en C1 à C7 linéaire ou ramifié, éventuellement interrompu par un, deux ou trois atomes d'oxygène d'éther ; t représentant un entier de 1 à environ 10 ; p et q représentant indépendamment des entiers de 1 à environ 3 ; r représentant 0 ou 1 ; R1 représentant un radical divalent choisi parmi -S(CH2)r ; et à condition que lorsque m représente 1, n représente 1 ; lorsque m représente 2, n représente 0, A représente un hydrogène, et d représente 1 ; et lorsque d représente 2, m représente 1, A représente -C(O)-O-B, R0 possède au moins trois atomes de carbone, et les azotes et les groupes hydrophiles sont liés à différents atomes de carbone. L'invention concerne également l'utilisation de la composition comme agent tensioactif.

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