Fructan derivatives

Details Fructan derivatives Fructan derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

08

B

C08B 37/18 (2006.01) C08B 37/00 (2006.01)

Patent

CA 2269540

It is possible to prepare cationic derivatives of fructans, such as inulin, in which a nitrogen atom having substituents R1, R2 and R3 is bonded to one or more anhydrofructose units via a straight-hain or branched C2-C6 alkylene group, which is optionally preceded by a carbonyl group or interrupted by one or two oxygen atoms or imino or alkylimino groups and optionally substituted by one or two hydroxyl groups or amine groups or a carboxyl or carbamoyl group, the substituents R1, R2 and R3 having the following meaning: R1 and R2 each represent hydrogen methyl, carboxymethyl, phosphonomethyl, ethyl, hydroxyethyl, propyl, isopropyl, allyl, hydroxypropyl or dihydroxypropyl or, together with the nitrogen atom, form a cyclic group; R3 represents hydrogen, C1-C18 alkyl, C3-C18 alkenyl, alkynyl or cycloalkyl, C4-C18 cycloalkyl-alkyl or C7-C18 aralkyl or is bondedvia an alkylene group to an oxygen atom of a subsequent anhydrofructose unit. Processes for preparing these derivatives and uses thereof are described as well.

Procédés de préparation de dérivés cationiques de fructosanes, tels que l'insuline, selon lequel un atome d'azote doté de substituants R<1>, R<2> et R<3> est lié à une ou plusieurs unités d'anhydrofructose par l'intermédiaire d'un groupe alkylène C2-C6 linéaire ou ramifié qui est éventuellement précédé par un groupe carbonyle ou interrompu par un ou deux atomes d'oxygène ou groupes imino ou alkyl-imino et éventuellement substitué par un ou deux groupes hydroxyle ou groupes amine ou un groupe carboxyle ou carbamoyl. Les substituants R<1> et R<2> représentent chacun hydrogène, méthyle, carboxyméthyle, phosphonométhyle, éthyle, hydroxyéthyle, propyle, isopropyle, allyle, hydroxypropyle ou dihydroxypropyle ou bien, avec l'atome d'azote, ils forment un groupe cyclique. R<3> représente hydrogène, alkyle C1-C18, alcényle C3-C18, alcynyle ou cycloalkyle, cycloalkyl-alkyle C4-C18 ou aralkyle C7-C18 ou bien est lié par l'intermédiaire d'un groupe alkylène à un atome d'oxygène d'une unité d'anhydrofructose suivante. Des procédés de préparation et d'utilisation desdits dérivés sont également décrits.

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