Functional polymers with carbon-linked functional groups

C - Chemistry – Metallurgy – 08 – F

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C08F 8/00 (2006.01)

Patent

CA 2311944

A functional polymer having active and stable functional groups, for separation or reactive processes in chemical manufacture or analysis, has carbon-linked functional groups on dimethylene spacers; a method of preparation is from pre-existing polymers comprising polymeric 1-(vinylphenyl)ethylene repeat units, by treating with H-X in the presence of free radicals, wherein X comprises a carbon atom that is linked to the -CH[Ph-CH2CH2-]-CH2- remainder of said -CH[Ph-CH2CH2-X]- CH2 repeat unit in said product as a consequence of said reaction; the carbon atom can have characteristics selected from being sp2-hybridized and doubly bonded to an oxygen, being sp3-hybridized and singly bonded to an oxygen, being sp3-hybridized and singly bonded to a nitrogen that is also singly bonded to an sp2-hybridized carbon, being sp3-hybridized and singly bonded to a nitrogen and also to an sp2-hybridized carbon, and being sp3-hybridized and singly bonded to two sp2-hybridized carbons; H-X may comprise an N- alkylamide, N-alkyl urea, crown ether, aza crown ether, polyethylene glycol, N-alkyl amidine, amino acid residue, 1,3-diketone, 1,3- diester, or combinations thereof; H-X may be N-methyl pyrrolidinone, dimethyl acetamide, tetramethylurea, N, N'- dimethylpropyleneurea, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 2,4-pentanedione, diethylmalonate, 18-crown-6, dicyclohexano-18-crown-6, polyethyleneglycol methyl ether 350 g/mol, 2-chloroethyl ether, 2-hydroxyethyl ether, N-methylmorpholine or N-acetyl leucine; functional groups are afforded that comprise ether, polyether, crown ether, cryptand, lariat ether, amide, urea, amidine, ester, amine, carboxylic acid, or combinations thereof.

Ce polymère fonctionnel possédant des groupes fonctionnels actifs et stables, aux fins de processus de séparation ou de réaction dans le cadre de production ou d'analyses chimiques, possède des groupes fonctionnels à liaison carbone sur des bras écarteurs diméthylène. Il existe une méthode de production à partir de polymères préexistants comprenant des motifs répétitifs 1-(vinylphényl)éthylène polymères, notamment des copolymères radicalaires de divinylbenzène, méthode reposant sur un traitement par H-X en présence de radicaux libres. X comporte un atome de carbone lié au -CH[Ph-CH2CH2-]-CH2 restant du motif répétitif -CH[Ph-CH2CH2-X]-CH2 existant dans ledit produit, suite à la réaction. L'atome de carbone peut posséder des caractéristiques issues du fait d'une hybridation sp<2> et d'une double liaison à un oxygène, du fait d'une hybridation sp<3> et d'une liaison unique à un oxygène, du fait d'une hybridation sp<3> et d'une double liaison à un azote possédant également une seule liaison à un carbone ayant subi une hybridation sp<2>, du fait d'une hybridation sp<3> et d'une liaison unique à un azote ainsi qu'à un carbone ayant subi une hybridation sp<2>, et du fait d'une hybridation sp<3> et d'une liaison unique à deux atomes de carbone ayant subi une hybridation sp<2>. H-X peut comporter un N-alkylamide, un N-alkyl-urée, un éther couronne, un éther couronne aza, un polyéthylène-glycol, un N-alkyl amidine, un reste d'aminoacide, 1,3-dicétone, 1,3-diester ou leurs combinaisons. H-X peut représenter N-méthyl pyrrolidinone, diméthylacétamide, tétraméthyl-urée, N,N'-diméthyl-propylène-urée, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène, 2,4-pentanédione, diéthylmalonate, 18-couronne-6, dicyclohexano-18-couronne-6, polyéthylèneglycol-méthyléther (350 g/mol), 2-chloroéthyl-éther, 2-hydroxyéthyl-éther, N-méthylmorpholine ou N-acétyl-leucine. Les groupes fonctionnels sont éther, polyéther, éther couronne, agent cryptant, éther lasso, amide, urée, amidine, ester, amine, acide carboxylique ou leurs combinaisons.

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