Functionalised photoinitiators, derivatives and macromers...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 271/24 (2006.01) C07C 271/20 (2006.01) C07C 271/28 (2006.01) C07C 323/32 (2006.01) C07D 295/155 (2006.01) C08F 2/50 (2006.01) C08F 8/30 (2006.01) C08F 283/12 (2006.01) C08F 290/02 (2006.01) C08F 290/04 (2006.01) C08G 18/50 (2006.01) C08G 18/61 (2006.01) C08G 18/64 (2006.01) C08G 18/70 (2006.01) C08G 18/80 (2006.01) C08G 18/81 (2006.01) C08G 77/442 (2006.01) G02B 1/04 (2006.01) G03F 7/027 (2006.01) G03F 7/031 (2006.01) G03F 7/033 (2006.01) G03F 7/075 (2006.01)

Patent

CA 2208664

The present invention relates to .alpha.-aminoacetophenones functionalised with organic diisocyanates, having general structure (I) which can be used as reactive photoinitiators; to oligomers and polymers to which such functionalised .alpha.-aminoacetophenones are bonded; to .alpha.- aminoacetophenones having an unsaturated polymerisable side-chain; to dimeric and trimeric photoinitiators; to the use of such photoinitiators; to materials coated with such photoinitiators; and to the use of functionalised .alpha.- aminoacetophenones for modifying surfaces. In said structure (I), X is bivalent -O-, -NH-, -S-, lower alkylene or (a); Y is a direct bond or -O- (CH2)n- wherein n is an integer from 1 to 6 and the terminal CH2 group of which is linked to the adjacent X in formula (I); R is H, C1-C12alkyl, C1- C12alkoxy, C1-C12alkylNH- or -NR1AR1B wherein R1A is lower alkyl and R1B is H or lower alkyl; R1 is linear or branched lower alkyl, lower alkenyl or aryl- lower alkyl; R2 independently of R1 has the same definitions as R1 or is aryl, or R1 and R2 together are -(CH2)m- wherein m is an integer from 2 to 6; R3 and R4 are each independently of the other linear or branched lower alkyl that may be substituted by C1-C4alkoxy, or aryl-lower alkyl or lower alkenyl; or R3 and R4 together are -(CH2)z-Y1-(CH2)z- wherein Y1 is a direct bond, -O-, -S- or - NR1B-, and R1B is H or lower alkyl and z is independently of the other an integer from 2 to 4; R5 is linear or branched C3-C18alkylene, unsubstituted or C1-C4alkyl- or C1-C4alkoxy- substituted C6-C10arylene, or unsubstituted or C1- C4alkyl- or C1-C4alkoxy-substituted C7-C18aralkylene, unsubstituted or C1- C4alkyl- or C1-C4alkoxy-substituted C13-C24- arylenealkylenearylene, unsubstituted or C1-C4alkyl- or C1-C4alkoxy-substituted C3-C8-cycloalkylene, unsubstituted or C1-C4alkyl- or C1-C4alkoxy-substituted C3-C8cycloalkylene- CyH2y- or unsubstituted or C1-C4alkyl- or C1-C4alkoxy-substituted -CyH2y-(C3- C8-cycloalkylene)-CyH2y-, wherein y is an integer from 1 to 6; and D is an isocyanato group.

La présente invention se rapporte à des .alpha.-aminoacétophénones qui sont fonctionnalisées à l'aide de diisocyanates organiques, possèdent la structure générale (I) et peuvent être utilisés en tant que photoamorceurs réactifs; elle se rapporte également à des oligomères et polymères auxquels sont fixées ces .alpha.-aminoacétophénones fonctionnalisées, aux .alpha.-aminoacétophénones possédant une chaîne latérale insaturée polymérisable, à des photoamorceurs dimères et trimères, à l'utilisation de tels photoamorceurs, à des matériaux revêtus de ces photoamorceurs, ainsi qu'à l'utilisation des .alpha.-aminoacétophénones fonctionnalisées pour modifier des surfaces. Dans cette formule, X représente -O- bivalent, -NH-, -S-, alkylène inférieur ou (a); Y représente une liaison directe ou -O-(CH¿2?)¿n? dans laquelle n est un nombre entier, de 1 à 6, et dont le groupe terminal CH¿2? est lié au X adjacent de la formule (I); R représente H, alkyle C¿1?-C¿12?, alcoxy C¿1?-C¿12?, alkyle C¿1?-C¿12?NH- ou -NR¿1A?R¿1B? où R¿1A? représente alkyle inférieur et R¿1B? représente H ou alkyle inférieur; R¿1? représente alkyle inférieur linéaire ou ramifié, alcényle inférieur ou aryl-alkyle inférieur; R¿2?, indépendamment de R¿1? a les mêmes significations que R¿1?, ou il représente aryle, ou bien R¿1? et R¿2? ensemble représentent -(CH¿2?)¿m?- où m est un nombre entier, de 2 à 6; R¿3? et R¿4? représentant chacun, indépendamment l'un de l'autre, alkyle inférieur linéaire ou ramifié qui peut être substitué par alcoxy C¿1?-C¿4?, ou aryl-alkyle inférieur ou alcényle inférieur; ou R¿3? et R¿4? ensemble représentent -(CH¿2?)¿z?-Y¿1?-(CH¿2?)¿z?- où Y¿1? représente une liaison directe, -O-, -S- ou -NR¿1B?-, et R¿1B? représente H ou alkyle inférieur et z est, indépendamment de l'autre z, un nombre entier de 2 à 4; R¿5? représente alkylène C¿3?-C¿18? linéaire ou ramifié, arylène C¿6?-C¿10? non substitué ou substitué par alkyle C¿1?-C¿4? ou alcoxy C¿1?-C¿4?, ou aralkylène C¿7?-C¿18? non substitué ou substitué par alkyle C¿1?-C¿4? ou alcoxy C¿1?-C¿4?, arylènealkylènearylène C¿13?-C¿24? non substitué ou substitué par alkyle C¿1?-C¿4? ou alcoxy C¿1?-C¿4?, cycloalkylène C¿3?-C¿8? non substitué ou substitué par alkyle C¿1?-C¿4? ou alcoxy C¿1?-C¿4?, cycloalkylène C¿3?-C¿8?-C¿y?H¿2y? non substitué ou substitué par alkyle C¿1?-C¿4? ou alcoxy C¿1?-C¿4?, ou -C¿y?H¿2y?-(cycloalkylène C¿3?-C¿8?)-C¿y?H¿2y?- non substitué ou substitué par alkyle C¿1?-C¿4? ou alcoxy C¿1?-C¿4?, où y est un nombre entier de 1 à 6; et D représente un groupe isocyanato.

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