Fungicidal 5-phenyl substituted 2-(cyanoamino) pyrimidines

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 239/48 (2006.01) A01N 43/54 (2006.01) A01N 47/40 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01)

Patent

CA 2412010

Pyrimidines of formula (I) in which R1 represents hydrogen or alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkadienyl, alkoxy, cycloalkyl, phenyl, or 5- or 6-membered heteroaryl or 5- or 6-membered heterocyclyl, containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom, or tri-alkyl-silyl, formyl or alkoxycarbonyl, wherein R1 groups are unsubstituted or substituted as defined in the specification; R2 represents phenyl, cycloalkyl or 5- or 6-membered heteroaryl, containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom, which are unsubstituted or substituted; R3 represents hydrogen, halogen or alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino; which are unsubstituted or substituted; R4 represents hydrogen or alkyl, alkenyl or alkynyl; which are unsubstituted or substituted; and X represents O, S, NR5 or a single bond, wherein R5 represents hydrogen or alkyl; or R1 and R5 together with the interjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring; processes and intermediates for preparing these compounds, to compositions comprising them and to their use for controlling harmful fungi.

Cette invention se rapporte à des pyrimidines représentés par la formule (I), où R?1¿ représente hydrogène ou alkyle, haloalkyle, alcényle, alkynyle, alcadiényle, alcoxy, cycloalkyle, phényle, ou hétéroaryle à 5 ou 6 éléments ou hétérocyclyle à 5 ou 6 éléments, contenant 1 à 4 atomes d'azote ou 1 à 3 atomes d'azote et 1 atome de soufre ou d'oxygène, ou trialkyle silyle, formyle ou alcoxy-carbonyle, les groupes R?1¿ étant insubstitués ou substitués comme définis dans le descriptif; R?2¿ représente phényle, cycloalkyle ou hétéroaryle à 5 ou 6 éléments, contenant 1 à 4 atomes d'azote ou 1 à 3 atomes d'azote et 1 atome de soufre ou d'oxygène, ces groupes étant insubstitués ou substitués; R?3¿ représente hydrogène, halogène ou alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylamino ou dialkylamino; ces groupes étant insubstitués ou substitués; R?4¿ représente hydrogène ou alkyle, alcényle ou alkynyle; ces groupes étant insubstitués ou substitués; et X représente O, S, NR?5¿ ou une liaison simple, R?5¿ représentant hydrogène ou alkyle; ou R?1¿ et R?5¿ forment avec l'atome d'azote intercalé une chaîne hétérocyclique. Cette invention se rapporte en outre à des procédés et à des intermédiaires pour la préparation de ces composés, à des compositions comprenant ces composés et à leur utilisation dans la lutte contre les champignons nocifs.

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