Fungicides

Details Fungicides Fungicides

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 235/20 (2006.01) A01N 37/38 (2006.01)

Patent

CA 2502186

Fungicidal compounds of the general formula (1): wherein X, Y and Z are independently H, halogen, Cl-4 alkyl, halo(C1-4)alkyl, C2-4 alkenyl, halo(C2- 4)alkenyl, C24 alkynyl, halo(C2-4)alkynyl, C1_4 alkoxy, halo(C1-4)alkoxy, - S(O)n(C1-4)alkyl where n is 0, 1 or 2 and the alkyl group is optionally substituted with fluoro, -OS02(C1-4)alkyl where the alkyl group is optionally substituted with fluoro, cyano, nitro, C,1-4 alkoxycarbonyl, -CONR'R", -COR', - NR'COR" or -NR'COOR"' where R' and R" are independently H or C1-4 alkyl and R"' is Cl-4 alkyl, provided that at least one of X and Z is other than H; R1 is Cl-4alkyl, C2-4 alkenyl or C2-4 alkynyl in which the alkyl, alkenyl and alkynyl groups are optionally substituted on their terminal carbon atom with one, two or three halogen atoms, with a cyano group, with a C1-4 alkylcarbonyl group, with a C1-4 alkoxycarbonyl group or with a hydroxy group; R2 is H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxymethyl or benzyloxymethyl in which the phenyl ring of the benzyl moiety is optionally substituted with CI-4alkoxy; R3 and R4 are independently H, C1-3 alkyl, C2-3 alkenyl or C2-3 alkynyl provided that both are not H and that when both are other than H their combined total of carbon atoms does not exceed 4, or R3 and R4 join with the carbon atom to which they are attached to form a 3 or 4 membered carbocyclic ring optionally containing one 0, S or N atom and optionally substituted with halo or C1-4alkyl; and R5 is unsubstituted C3-4 alkyl, unsubstituted C3-6 cycloalkyl or Cl-4 alkyl or C3- 6 cycloalkyl in which the alkyl and cycloalkyl groups are substituted with halo, hydroxy, C1-6 alkoxy, cyano, C1-4 alkylcarbonyloxy, aminocarbonyloxy, mono- or di(C1_4)alkylaminocarbonyloxy, -S(O)"(C1-6)alkyl where n is 0, 1 or 2, triazolyl, tri(C1-4)alkylsilyloxy, optionally substituted phenoxy, optionally substituted thienyloxy, optionally substituted benzyloxy or optionally substituted thienyl-methoxy, in which the optionally substituted phenyl and thienyl rings of phenoxy, thienyloxy, benzyloxy and thienylmethoxy are optionally substituted with one, two or three substituents selected from halo, hydroxy, mercapto, C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, C1-4alkoxy, C2-4 alkenyloxy, C2-4 alkynyloxy, halo(C1-4)~alkyl, halo(C1-4)alkoxy, C1-4 alkylthio; halo(C1-4)alkylthio, hydroxy(C1-4)alkyl, C1-4 alkoxy(C1-4)alkyl, C3- 6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl(C1-4)alkyl, phenoxy, benzyloxy, benzoyloxy, cyano, isocyano, thiocyanato, isothiocyanato, nitro, -NR-R', -NHCORm, - NHCONRmR", -CONRmR", -S02Rm, -OS02Rm, -CORM, -CR'=NR" or -N=CRmR", in which R"' and R" are independently hydrogen, CI-4 alkyl, halo(C1-4)alkyl, C1-4 alkoxy, halo(C1-4)alkoxy, C1-4alkylthio, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl(C 1- 4)alkyl, phenyl or benzyl, the phenyl and benzyl groups being optionally substituted with halogen, C1-4alkyl or C1-4 alkoxy.

L'invention concerne des composés fongicides de la formule générale (1): où X, Y et Z représentent indépendamment H, halogène, alkyle C¿1-4?, halo(C¿1-4?)alkyle, alcényle C¿2-4?, halo(C¿2?-¿4?)alcényle, alkynyle (C¿2-4)?, halo(C¿2-4?)alkynyle, alcoxy (C¿1-4)?, halo(C¿1-4?)alcoxy, -S(O)¿n?(C¿1-4?)alkyle, n valant 0, 1 ou 2 et le groupe alkyle étant éventuellement substitué par fluoro, -OSO¿2?(C¿1-4?)alkyle, le groupe alkyle étant éventuellement substitué par fluoro, cyano, nitro, C,¿1-4? alcoxycarbonyle, -CONR'R", -COR', -NR'COR" ou -NR'COOR" , R' et R" représentant indépendamment H ou alkyle C¿1-4? et R" représentant alkyle C¿l-4?, sous réserve qu'au moins X ou Z soit différent de H; R¿1? représente alkyle C¿l?-¿4?, alcényle C¿2-4? ou alkynyle C¿2-4?, les groupes alkyle, alcényle et alkynyle étant éventuellement substitués sur un atome de carbone terminal par un, deux ou trois atomes d'halogène, par un groupe cyano, un groupe C¿1-4 ?alkylcarbonyle, un groupe C¿1-4 ?alcoxycarbonyle ou un groupe hydroxy; R¿2? représente H, alkyle C¿1-4?, C¿1-4 ?alcoxyméthyle ou benzyloxyméthyle où le cycle phényle de la fraction benzyle est éventuellement substitué par alcoxy (C¿1-4)?; R¿3? et R¿4? représentent indépendamment H, alkyle C¿1-3?, alcényle C¿2-3? ou alkynyle C¿2-3? sous réserve que tous les deux sont différents de H et que, lorsqu'ils sont tous les deux différents de H, le total de leurs atomes de carbone ne dépasse pas 4, ou R¿3? et R¿4? se lient par l'atome de carbone auquel ils sont attachés pour former un composé carbocyclique à 3 ou 4 chaînons contenant éventuellement un atome de 0, S ou N et éventuellement substitué par halo ou alkyle C¿1-4?; et R¿5? représente alkyle C¿3-4? non substitué, cycloalkyle C¿3-6? non substitué ou alkyle C¿1-4? ou cycloalkyle C¿3-6?, les groupes alkyle et cycloalkyle étant substitués par un halo, hydroxy, alcoxy C¿1-6?, cyano, C¿1-4 ?alkylcarbonyloxy, aminocarbonyloxy, mono- ou di(C¿1-4?)alkylaminocarbonyloxy, -S(O)¿n?(C¿1-6?)alkyle, n valant 0, 1 ou 2, triazolyl, tri(C¿1-4?)alkylsilyloxy, phénoxy éventuellement substitué, thiènyloxy éventuellement substitué, benzyloxy éventuellement substitué ou thiényl-méthoxy éventuellement substitué, le phényle éventuellement substitué et les cycles thiényl de phénoxy, thiényloxy, benzyloxy et thiénylméthoxy sont éventuellement substitués par un, deux ou trois substituants sélectionnés parmi halo, hydroxy, mercapto, alkyle C¿1-4?, alcényle C¿2-4?, alkynyle C¿2-4?, alcoxy <SB>C1-4</SB>, C¿2-4? alcényloxy, C¿2-4? alkynyloxy, halo(C¿1-4?)-alkyle, halo(C¿1-4?)alcoxy, C¿1-4 ?alkylthio; halo(C¿1-4?)alkylthio, hydroxy(C¿1-4?)alkyle, C¿1-4 ?alcoxy(C¿1-4?)alkyle, C¿3-6? cycloalkyle, C¿3-6? cycloalkyle(C¿1-4?)alkyle, phénoxy, benzyloxy, benzoyloxy, cyano, isocyano, thiocyanato, isothiocyanato, nitro, -NR?m¿R?n¿, -NHCOR?m¿, -NHCONR?m¿R?n¿, -CONR?m¿R", -S0¿2?R?m¿, -OS0¿2?R?m¿, -COR?m¿, -CR?m¿=NR?n¿ ou -N=CR?m¿R?n¿, R?m¿ et R?n¿ représentant indépendamment un hydrogène, C¿1-4? alkyle, halo(C¿1-4?)alkyle, C¿1-4? alcoxy, halo(C¿1-4?)alcoxy, C¿1-4 ?alkylthio, C¿3-6? cycloalkyle, C¿3-6 ?cycloalkyle(C ¿1-4?)alkyle, phényle ou benzyle, les groupes phényle et benzyle étant éventuellement substitués par un halogène, C¿1-4 ?alkyle ou C¿1-4 ?alcoxy.

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