C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 487/04 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)
Patent
CA 2510376
Fungicidal compounds having the general formula (1): formula (1) wherein W, Z and one of X and Y are N and the other one of X and Y is CR8; R8 is H, halo, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio or halo(C1-4)alkyl; R and R2 are independently H, halo, C1-8 alkyl, C1-8 alkoxy, C1-8 alkylthio, C2-8alkenyl, C2-8 alkynyl, cyano or NR3R4, provided that at least one of R and R2 is NR3R4; R1 is halo, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8alkynyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl(C1-6)~-alkyl, C1-8 alkoxy, C1-8 alkylthio, aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, heteroaryloxy, heteroarylthio, aryl(C1-4)alkyl, aryl(C1-4)alkoxy, heteroaryl(C1-4)alkyl, heteroaryl~(C1-4)alkoxy, aryl(C1-4)alkylthio, heteroaryl(C1-4)alkylthio, morpholino, piperidino or pyrrolidino; R3 and R4 are independently H, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, aryl, aryl(C1-8)~- alkyl, C3-8cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl(C1-6)alkyl, heteroaryl, heteroaryl(C1- 8)alkyl, NR5R6, provided that not both R3 and R4 are H or NR5R6, or R3 and R4 together form a C3-7 alkylene or C3-7 alkenylene chain optionally substituted with one or more C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy groups, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, R3 and R4 form a morpholine, thiomorpholine, thiomorpholine S-oxide or thiomorpholine S-dioxide ring or a piperazine or piperazine N-(C1-4)alkyl (especially N-methyl) ring; and R5 and R6 are independently H, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, aryl, aryl(C1- 8)~alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl(C1-6)alkyl, heteroaryl or heteroaryl(C1-8)alkyl; any of the foregoing alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl groups or moieties (other than for R8) being optionally substituted with halogen, cyano, C1-6 alkoxy, C1-6alkylcarbonyl, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 haloalkoxy, C1-6 alkylthio, tri(C1-4)alkylsilyl, C1-6 alkylamino or C1-6 dialkylamino, any of the foregoing morpholine, thiomorpholine, piperidine, piperazine and pyrrolidine rings being optionally substituted with C1-4 alkyl (especially methyl), and any of the foregoing aryl or heteroaryl groups or moieties being optionally substituted with one or more substituents selected from halo, hydroxy, mercapto, C1-6alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 alkoxy, C2-6 alkenyloxy, C2-6 alkynyloxy, halo(C1-6)alkyl, halo(C1-6)alkoxy, C1-6 alkylthio, halo(C1-6)alkylthio, hydroxy(C1-6)alkyl, C1-4 alkoxy(C1- 6)alkyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6cycloalkyl(C1-4)alkyl, phenoxy, benzyloxy, benzoyloxy, cyano, isocyano, thiocyanato, isothiocyanato, nitro, -NR"'R"", NHCOR"', -NHCONR"'R"", -CONR"'R"", -SO2R"', -OSO2R"', -COR"', -CR"'=NR"" or - N=CR "'R"", in which R"' and R"" are independently hydrogen, C1-4 alkyl, halo- (C1-4)alkyl, C1-4 alkoxy, halo(C1-4)alkoxy, C1-4 alkylthio, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkyl(C1-4)alkyl, phenyl or benzyl, the phenyl and benzyl groups being optionally substituted with halogen, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy.
L'invention concerne des composés fongicides représentés par la formule générale (1) dans laquelle W, Z et X ou Y désignent un atome N et X ou Y désigne CR?8¿; R?8¿ désigne un atome H, un groupe halo, alkyle en C¿1-4?, alcoxy en C¿1-4?, alkylthio en C¿1-4 ?ou haloalkyle en C¿1-4?; R et R?2¿ désignent chacun un atome H, un groupe halo, alkyle en C¿1-8?, alcoxy en C¿1-8?, alkylthio en C¿1-8?, alcényl en C¿2-8?, alcynyl en C¿2-8?, cyano ou NR?3¿R?4¿, à condition que R et/ou R?2¿ désigne NR?3¿R?4¿; R?1¿ désigne un groupe halo, alkyle en C¿1-8?, alcényl en C¿2-8?, alcynyl en C¿2-8?, cycloalkyle en C¿3-8?, cycloalkyle en C¿3-8? alkyle en C¿1-6?, alcoxy en C¿1-8?, alkylthio en C¿1-8?, aryle, aryloxy, arylthio, hétéroaryle, hétéroaryloxy, hétéroarylthio, arylalkyle en C¿1-4?, arylalcoxy en C¿1-4?, hétéroarylalkyle en C¿1-4?, hétéroarylalcoxy en C¿1-4?, arylalkylthio en C¿1-4?, hétéroarylalkylthio en C¿1-4?, morpholino, pipéridino ou pyrrolidino; R?3¿ et R?4¿ désignent chacun un atome H, un groupe alkyle en C¿1-8?, alcényl en C¿2-8?, alcynyl en C¿2-8?, aryle, arylalkyle en C¿1-8?, cycloalkyle en C¿3-8?, cycloalkyle en C¿3-8? alkyle en C¿1-6?, hétéroaryle, hétéroarylalkyle en C¿1-8?, NR?5¿R?6¿, à condition que R?3¿ ou R?4¿ ne désigne pas un atome H ou NR?5¿R?6¿, ou R?3¿ et R?4¿ forment ensemble une chaîne alkylène en C¿3-7 ?ou alcénylène en C¿3-7? éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes alkyle en C¿1-4? ou alcoxy en C¿1-4?, ou, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, R?3¿ et R?4¿ forment un cycle morpholino, thiomorpholino, thiomorpholino S-oxyde ou thiomorpholino S-dioxyde ou un cycle pipérazine ou pipérazine <i>N</i>-alkyle en C¿1-4? (en particulier un <i>N</i>-méthyle; et R?5¿ et R?6¿ désignent chacun un atome H, un groupe alkyle en C¿1-8?, alcényl en C¿2-8?, alcynyl en C¿2-8?, aryle, arylalkyle en C¿1-8?, cycloalkyle en C¿3-8?, cycloalkyle en C¿3-8? alkyle en C¿1-6?, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle en C¿1-8?; n'importe lequel des groupes ou fragments alkyle, alcényl, alcynyl ou cycloalkyle (autres que R?8¿) étant éventuellement substitués par un groupe halogéno, cyno, alcoxy en C¿1-6?, alkylcarbonyle en C¿1-6?, alcoxycarbonyle en C¿1-6?, haloalcoxy en C¿1-6?, alkylthio en C¿1-6?, trialkylsilyl en C¿1-4?, alkylamino en C¿1-6? ou dialkylamino en C¿1-6?, n'importe lequel des cycles morpholino, thiomorpholino, pipéridino, pipérazine et pyrrolidine étant éventuellement substitué par un alkyle en C¿1-4? (en particulier un méthyle), et n'importe lequel des groupes ou fragments aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans un groupe comprenant un halo, un hydroxy, un mercapto, un alkyle en C¿1-6?, un alcényl en C¿2-6?, un alcynyl en C¿2-6?, un alcoxy en C¿1-6?, un alcényloxy en C¿2-6?, un alcynyloxy en C¿2-6?, un haloalkyle en C¿1-6?, un haloalcoxy en C¿1-6?, un alkylthio en C¿1-6?, un haloalkylthio en C¿1-6?, un hydroxyalkyle en C¿1-6?, un alcoxy en C¿1-4? alkyle en C¿1-6?, un cycloalkyle en C¿3-6?, un cycloalkyle en C¿3-6? alkyle en C¿1-4?, un phénoxy, un benzyloxy, un benzoyloxy, un cyano, un isocyano, un thiocyanato, un isothiocyanato, un nitro, -NR" R"", NHCOR" , -NHCONR"'R"", -CONR" R"", -SO¿2?R" , -OSO¿2?R" , -COR" , -CR" =NR"" ou -N=CR " R"", R" et R"" désignant chacun un atome H, un groupe alkyle en C¿1-4?, haloalkyle en C¿1-4?, alcoxy en C¿1-4?, haloalcoxy en C¿1-4?, alkylthio en C¿1-4?, cycloalkyle en C¿3-6?, cycloalkyle en C¿3-6? alkyle en C¿1-4?, phényle ou benzyle, les groupes phényle et benzyle étant éventuellement substitués par un groupe halogène, alkyle en C¿1-4? ou alcoxy en C¿1-4?.
Crowley Patrick Jelf
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