Fused azepinone cyclin dependent kinase inhibitors

Details Fused azepinone cyclin dependent kinase inhibitors Fused azepinone cyclin dependent kinase inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 487/14 (2006.01)

Patent

CA 2335115

A new class of cyclin dependent kinase inhibitors that also have antiproliferative activity in human tumor cell line assays are described. Most of these compounds satisfy formula (1); wherein A is oxygen or sulfur coupled to the right by a single or double bond; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, aryl, lower aliphatic substituents, particularly alkyl and lower alkyl ester, R4-R7 are independently selected from the group consisting of alkoxy, amino, acyl, aliphatic substituents, particularly alkyl, alkenyl and alkinyl substituents, aliphatic alcohols, particularly alkyl alcohols, aliphatic nitriles, particularly alkyl nitriles, cyano, nitro, carboxyl, halogen, hydrogen, hydroxyl, imino, and .alpha., .beta. unsaturated ketones; R8-R11 are independently selected from the group consisting of aliphatic substituents, particularly alkyl, alkenyl and alkinyl substituents, particularly lower aliphatic substituents, aliphatic alcohols, particularly alkyl alcohols, alkoxy, acyl, cyano, nitro, epoxy, haloalkyl groups, halogen, hydrogen and hydroxyl; R12 is selected from the group consisting of aliphatic groups, particularly lower alkyl groups, aliphatic alcohols, particularly alkyl alcohols, carboxylic acids and hydrogen. Compositions comprising effective amounts of such compounds also are described. These compounds and compositions can be used in a method for inhibiting the proliferation of living cells in a subject comprising administering an effective amount of the compound(s), or composition(s) comprising the compound(s), to a subject to inhibit the proliferation of living cells, such as neoplastic cells.

Nouvelle classe d'inhibiteurs de kinases dépendantes de la cycline, qui présentent aussi une activité antiproliférative dans des épreuves sur des lignées de cellules tumorales humaines. La plupart de ces composés répondent à la formule (I) dans laquelle A est oxygène ou soufre couplé à droite à une liaison simple ou double, R>2< est choisi dans le groupe constitué par hydrogène, aryle, des constituants aliphatiques inférieurs, en particulier ester d'alkyle et ester d'alkyle inférieur, R>4<-R>7< sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par alcoxy, amino, acyle, des substituants aliphatiques, en particulier des substituants alkyle, alcényle et alcynyle, des alcools aliphatiques, en particulier des alcools d'alkyle, des nitriles aliphatiques, en particulier des nitriles d'alkyle, cyano, nitro, carboxyle, halogène, hydrogène, hydroxyle, imino et des cétones alpha et beta insaturées, R>8<-R>11< sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par des substituants aliphatiques, en particulier des substituants alkyle, alcényle et alcynyle, en particulier des substituants aliphatiques inférieurs, des alcools aliphatiques, en particulier des alcools d'alkyle, alcoxy, acyle, cyano, nitro, époxy, des groupes haloalkyle, halogène, hydrogène et hydroxyle, R>12< est choisi dans le groupe constitué par des groupes aliphatiques, en particulier des groupes alkyle inférieur, des alcools aliphatiques, en particulier des alcools d'alkyle, des acides carboxyliques et hydrogène. Des compositions contenant des quantités efficaces desdits composés sont également décrites. Ces compositions et composés peuvent être utilisés dans un procédé permettant d'inhiber la prolifération de cellules vivantes chez un sujet, qui consiste à administrer une quantité efficace du (des) composé(s) ou de la (des) composition(s) contenant ce(s) composé(s) à un sujet pour inhiber chez lui la prolifération de cellules vivantes, telles que des cellules néoplasiques.

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