Fused heteroaryl pyridyl and phenyl benzenesulfonamides as...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01)

Patent

CA 2692761

Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 receptor. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2- mediated diseases and as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists. A compound of the formula (I) or a salt thereof: where: R and R are each independently hydrogen, halogen, C1-8alkyl, -CN. or C1-8 haloalkyl, provided that at least one of R1 1 or R2 is other than hydrogen; each R3 is independently hydrogen; R4 is hydrogen; R5 is halogen or C1-8 alkyl; R6 is hydrogen; X1 is CR7, N or NO; X2 and X are N or NO; X3 is CR7; X6 and X7 are each independently selected from CR7, N, and NO; each R7 is independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C2-8 alkyl, substituted or unsubstituted C2-8 alke.pi.yl, substituted or unsubstituted C2-8 alkynyl, -CN. =O, -NO2, -OR6, -OC(O)R8, -CO2R8, -C(O)R8, -C(O)NR0R8, -OC(O)NR9R8, -NR10C(O)R8, NR10C(O)NR9R8, -NR9R8, -NR10CO2R8, -SR8, -S(O)R8, -S(O)2R8, -S(O)2NR9R8, -NR10S(O)2R8, substituted or unsubstituted C6-10 aryl, substituted or unsubstituted 5- to 10-membered heteroaryl and substituted or unsubstituted 3- to 10-membered heterocyclyl;

La présente invention concerne des composés qui agissent en tant qu'antagonistes puissants du récepteur CCR2. Les composés sont généralement des dérivés d'aryl-sulfonamide et ils sont utiles dans des compositions pharmaceutiques, des procédés pour le traitement de maladies médiées par le CCR2 et en tant que contrôles dans des tests d'identification d'antagonistes du CCR2. L'invention concerne un composé de formule (I) ou l'un de ses sels : où : R1 et R2 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alkyle en C1 à C8, -CN ou halogénoalkyle en C1 à C8, à condition qu'au moins l'un de R1 ou R2 soit différent d'un atome d'hydrogène ; chaque R3 représente indépendamment un atome d'hydrogène ; R4 représente un atome d'hydrogène ; R5 représente un atome d'halogène ou un groupe alkyle en C1 à C8 ; R6 représente un atome d'hydrogène ; X1 représente CR7, N ou NO ; X2 et X4 représentent N ou NO ; X3 représente CR7 ; X6 et X7 sont choisis chacun indépendamment parmi CR7, N et NO ; chaque R7 est choisi indépendamment dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alkyle en C2 à C8 substitué ou non substitué, alcényle en C2 à C8 substitué ou non substitué, alcynyle en C2 à C8 substitué ou non substitué, -CN, =O, -NO2, -OR6, -OC(O)R8, -CO2R8,-C(O)R8, -C(O)NR0R8, -OC(O)NR9R8, -NR10C(O)R8, -NR10C(O)NR9R8, -NR9R8, -NR10CO2R8, -SR8, -S(O)R8, -S(O)2R8, -S(O)2NR9R8, -NR10S(O)2R8, aryle en C6 à C10, hétéroaryle à 5 à 10 chaînons substitué ou non substitué et hétérocyclyle à 3 à 10 chaînons substitué ou non substitué ;

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