Fused tricyclic compounds which inhibit parp activity

Details Fused tricyclic compounds which inhibit parp activity Fused tricyclic compounds which inhibit parp activity

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 221/14 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61K 41/00 (2006.01)

Patent

CA 2332239

A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer, or mixtures thereof, wherein the compound of formula (I) is present in an amount that is effective as PARP inhibitors and wherein: Y represents the atoms necessary to form a fused 5- to 6-membered, aromatic or non-aromatic, carbocyclic or heterocyclic ring, wherein Y and any heteroatom(s) therein is unsubstituted or independently substituted with at least one non-interfering hydroxy, amino, nitro, dimethylamino, alkylamino, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl or aryl substituent; R1 and R3 are independently hydrogen, alkyl, halo, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl, aryl, double bonded oxygen, - COOR5, or a moiety selected from the group consisting of formulae (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) and wherein R7 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl or aryl; R2, when present, is hydrogen, alkyl, alkenyl, amino, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl or aryl; R4, R5 and R6 are independently hydrogen, hydroxy, amino, dimethylamino, alkylamino, nitro, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl or aryl; wherein R2, R4, R5 and R6 are unsubstituted or independently substituted with a moiety selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkoxy, phenoxy, benzyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, hydroxy, carboxy, carbonyl, amino, dimethylamino, alkylamino, amido, cyano, isocyano, nitro, nitroso, nitrilo, isonitrilo, imino, azo, diazo, sulfonyl, sulfoxy, thio, thiocarbonyl, alkylthio, sulfhydryl, halo, haloalkyl, trifluoromethyl and aryl.

Cette invention a trait à un composé correspondant à la formule (I) ou à son sel acceptable du point de vue pharmaceutique, son hydrate, son ester, son solvate, son bioprécurseur, son métabolite, son stéréo-isomère ou à leurs mélanges. Ce composé est présent sous une quantité suffisante pour traiter le diabète. Dans cette formule, Y représente les atomes nécessaires pour former un noyau condensé à 5 ou 6 chaînons, aromatique ou non aromatique, carbocyclique ou hétérocycle contenant un azote, Y et tout hétéroatome ou tous les hétéroatomes qu'il renferme sont non substitués ou indépendamment substitués par au moins un substituant hydroxy, amino, nitro, diéthylamino, alkylamino, alkyle, alcényle, cycloalkyle, cycloalcényle, aralkyle ou aryle non interférant, R?1¿ et R?3¿ représentent, de manière indépendante, un hydrogène, un alkyle, un halo, un alcényle, un cycloalkyle ou un cycloalcényle, un aralkyle, un aryle, un oxygène à double liaison, -COOR?5¿ ou une fraction issue du groupe constitué par les formules (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) et R?7¿ représentant un alkyle, un alcényle, un cycloalkyle, un cycloalcényle, un aralkyle ou un aryle, lorsque R?2¿ est présent, il représente un hydrogène, un alkyle, un alcényle, un amino, un cycloalkyle, un cycloalcényle, un aralkyle ou un aryle, R?4¿, R?5¿ et R?6¿ représentent, de manière indépendante, un hydrogène, un hydroxy, un amino, un diméthylamino, un alkylamino, un nitro, un alkyle, un alcényle, un cycloalkyle, un aralkyle ou un aryle, R?2¿, R?4¿, R?5¿ et R?6¿ sont, soit non substitués, soit indépendamment substitués par une fraction issue du groupe constitué par un alkyle, un alcényle, un alcoxy, un phénoxy, un benzyloxy, un cycloalkyle, un cycloalcényle, un hydroxy, un carboxy, un carbonyle, un amino, un diméthylamino, un amido, un cyano, un isocyano, un nitro, un nitroso, un nitrilo, un isonitrilo, un imino, un azo, un diazo, un sulfonyle, un sulfoxy, un thio, un thiocarbonyle, un alkylthio, un sulfhydryle, un halo, un haloalkyle, un trifluorométhyle et un aryle.

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