Glp-1 derivatives and transmicosal absorption preparations...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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Details

C07K 14/605 (2006.01) A61K 38/22 (2006.01) A61K 38/26 (2006.01) A61P 3/04 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) C07K 14/575 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2502118

A GLP-1 derivative comprising a peptide having an amino acid sequence derived from the amino acid sequence of GLP-1 (7-35) by deletion, substitution and/or addition of one to several amino acids and having a GLP-1 activity to the C- terminus of which a sequence Waa-(Xaa)n-Yaa (wherein Waa represents Arg or Lys; Xaa represents Arg or Lys; n is an integer of from 0 to 14; and Yaa represents Arg, Arg-NH2, Lys, Lys-NH2 or Hse) is added. This derivative has a high transmucosal absorbability. Moreover, tolerance to dipeptidyl peptidase IV can be imparted to the derivative by substituting the 8-position of the GLP- 1 amino acid sequence into Ser, while tolerance to trypsin can be imparted thereto by substituting the 26-position into Gln and the 34-position into Asn. The transmucosal absorbability of the above GLP-1 derivative can be further elevated by formulating into a preparation with the use of a charge-controller fat emulsifier having a surface charge controlled to the negative level.

L'invention concerne un dérivé de GLP-1 comprenant un peptide présentant une séquence d'acides aminés dérivée à partir d'une séquence d'acides aminés de GLP-1 (7-35) par délétion, substitution et/ou ajout d'un ou de plusieurs acides aminés et présentant une activité GLP-1. Sur le C-terminus de ce dérivé est ajoutée une séquence Waa-(Xaa)n-Yaa (Waa désigne Arg ou Lys ; Xaa représente Arg ou Lys ; n désigne un nombre entier compris entre 0 et 14 ; et Yaa représente Arg, Arg-NH¿2?, Lys, Lys-NH¿2? ou Hse). Ce dérivé présente une absorbabilité transmucosale élevée. En outre, une tolérance à la dipeptidyle peptidase IV peut être conférée au dérivé par la substitution de la position 8 de la séquence d'acides aminés de GLP-1 par Ser, tandis que la tolérance à la trypsine peut être conférée à ce dérivé par la substitution de la position 26 par Gln et de la position 34 par Asn. L'absorbabilité transmucosale du dérivé de GLP-1 mentionné ci-dessus peut également être élevée par une formulation en une préparation avec l'utilisation d'un émulsifiant de graisse à dispositif de commande de charge présentant une charge de surface commandée pour être sur le niveau négatif.

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