C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 309/10 (2006.01) A61K 31/351 (2006.01)
Patent
CA 2635838
Glucopyranosyl-substituted benzonitrile derivative of formula (I) are disclosed, wherein R3 denotes hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, 3- methyl-but-1-yl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2-hydroxyl-ethyl, hydroxymethyl, 3-hydroxy-propyl, 2-hydroxy-2-methyl-prop-1 -yl, 3- hydroxy-3- methyl-but-1-yl, 1-hydroxy-1-methyl-ethyl, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methyl- ethyl, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1 -trifluoromethyl-ethyl, 2-methoxy-ethyl, 2- ethoxy-ethyl, hydroxy, methyloxy, ethyloxy, isopropyloxy, difluoromethyloxy, trifluoromethyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, (S)- tetrahydrofuran-3-yloxy, (R)-tetrahydrofuran-3-yloxy, tetrahydropyran-4-yloxy, 1-acetyl-piperidin-4-yloxy, 2-methyloxy-ethyloxy, methylsulfanyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfinyl, ethylsulfonyl, trimethylsilyl and cyano, or a derivative thereof wherein one or more hydroxyl groups of the .beta.-D-glucopyranosyl group are acylated with groups selected from (C1-18- alkyl)carbonyl, (C1-18-alkyl)oxycarbonyl, phenylcarbonyl and phenyl-(C1-3- alkyl)-carbonyl; including tautomers, stereoisomers thereof or mixtures thereof; and physiologically acceptable salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.
La présente invention a pour objet un dérivé de benzonitrile substitué par glucopyranosyle de formule (I), où R3 représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore, de brome ou d'iode ou un groupement méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, sec-butyle, iso-butyle, tert-butyle, 3-méthylbut-1-yle, cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, difluorométhyle, trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, 2-hydroxyl-éthyle, hydroxyméthyle, 3-hydroxy-propyle, 2-hydroxy-2-méthyl-prop-1-yle, 3-hydroxy-3-méthyl-but-1-yle, 1-hydroxy-1-méthyl-éthyle, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-méthyl-éthyle, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluorométhyl-éthyle, 2-méthoxy-éthyle, 2-éthoxy-éthyle, hydroxy, méthoxy, éthoxy, isopropoxy, difluorométhoxy, trifluorométhoxy, cyclobutoxy, cyclopentoxy, cyclohexoxy, (S)-tétrahydrofurann-3-yloxy, (R)-tétrahydrofurann-3-yloxy, tétrahydropyrann-4-yloxy, 1-acétylpipéridin-4-yloxy, 2-méthoxyéthoxy, méthylsulfanyle, méthylsulfinyle, méthylsulfonyle, éthylsulfinyle, éthylsulfonyle, triméthylsilyle ou cyano, ou un dérivé dudit composé, un ou plusieurs des groupements hydroxy du groupement .beta.-D-glucopyranosyle étant acylés par des groupements sélectionnés parmi les groupements alkylcarbonyle en C1-C18, alcoxycarbonyle en C1-C18, phénylcarbonyle et phényl-(alkyle en C1-C3)-carbonyle ; y compris les tautomères, leurs stéréoisomères et leurs mélanges ; et les sels de qualité physiologique de ce composé. Les composés selon l'invention sont adaptés au traitement de troubles métaboliques.
Eckhardt Matthias
Eickelmann Peter
Himmelsbach Frank
Sauer Achim
Thomas Leo
Boehringer Ingelheim International Gmbh
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1366833