Glycoalkaloid compositions and various uses thereof

A - Human Necessities – 61 – K

Patent

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A61K 31/706 (2006.01) A61P 15/04 (2006.01) A61P 15/18 (2006.01) A61P 17/12 (2006.01) A61P 31/00 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)

Patent

CA 2489675

A composition comprising at least two glycoalkaloids of formula (I): wherein: either one or both of the dotted lines represents a double bond, and the other a single bond, or both represent single bonds; A: represents a radical selected from the following radicals of general formulae (II) to (V): or each of R1 is a radical separately selected from the group consisting of hydrogen, amino, oxo and OR4; each of R2 is a radical separately selected from the group consisting of hydrogen, amino and OR4; each of R3 is a radical separately selected from the group consisting of hydrogen, carbohydrate and a carbohydrate derivative; "X" is a radical selected from the group comprising - CH2-, -0- and -NH2-; and wherein the compound includes at least one R4 group that is a carbohydrate or a derivative thereof selected from the group comprising glyceric aldehyde, glycerose, erythrose, threose, ribose, arabinose, xylose, lyxose, altrose, allose, gulose, mannose, glucose, idose, galactose, talose, rhamnose, dihydroxyactone, erythrulose, ribulose, xylulose, psicose, fructose, sorbose, tagatose, and other hexoses, heptoses, octoses, nanoses, decoses, deoxysugars with branched chains, (e.g. apiose, hamamelose, streptose, cordycepose, mycarose and cladinose), compounds wherein the aldehyde, ketone or hydroxyl groups have been substituted (e.g. N-acetyl, acetyl, methyl, replacement of CH20H), sugar alcohols, sugar acids, benzimidazoles, the enol salts of the carbohydrates, saccharinic acids, sugar phosphates; and wherein the ratio of said glycoalkaloids is between 6:1 and 1:6 and on the proviso that when the glycoalkaloids are solamargine and solasonine and they are present in a 1:1 ratio the solamargine and solasonine are isolated.

L'inevntion concerne une composition comprenant au moins deux glyco-alcaloïdes de formule (I) dans laquelle : l'une des deux ou les deux lignes pointillées représente(nt) une liaison double et l'autre de ces deux lignes ou les deux lignes pointillées représente(nt) une liaison simple ; A représente un radical sélectionné parmi les radicaux de formules générales (II) et (V) ; chaque R?1¿ représente un radical sélectionné séparément dans le groupe comprenant hydrogène, amino, oxo et OR?4¿ ; chaque R?2¿ représente un radical sélectionné séparément dans le groupe comprenant hydrogène, amino et OR?4 ¿; chaque R?3¿ représente un radical sélectionné séparément dans le groupe comprenant hydrogène, glucide et un dérivé glucidique ; <= X >= représente un radical sélectionné dans le groupe comprenant -CH¿2?-, -0- et -NH¿2?- ; ce composé comporte au moins un groupe R?4¿ qui représente un glucide ou un dérivé glucidique sélectionné dans le groupe comprenant les substances glycéraldéhyde, érythrose, thréose, ribose, arabinose, xylose, lyxose, altrose, allose, gulose, mannose, glucose, idose, galactose, talose, rhamnose, dihydroxyactone, érythrulose, ribulose, xylulose, psicose, fructose, sorbose, tagatose, et autres hexoses, heptoses, octoses, nanoses, décoses, déoxysucres à chaînes ramifiées (par ex. apiose, hamamélose, streptose, cordycépose, mycarose et cladinose), des composés dont les groupes aldéhyde, cétone ou hydroxyle ont été substitués (par ex. N-acétyle, acétyle, méthyle, substitut de CH¿2?0H), alcools de sucre, acides de sucre, benzimidazoles, les sels énol des glucides, acides sacchariniques et phosphates de sucre ; la proportion desdits glyco-alcaloïdes est comprise entre 6:1 and 1:6 ; lorsque les glyco-alcaloïdes se présentent sous la forme de solamargine et de solasonine et sont présents selon une proportion égale à 1:1, les composés solamargine et solasonine doivent obligatoirement être isolés.

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