Glycolipid derivative and drug containing the same as active...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

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C07D 309/10 (2006.01) A61K 31/351 (2006.01) A61K 31/7032 (2006.01) A61P 37/02 (2006.01) A61P 37/08 (2006.01) C07H 15/04 (2006.01)

Patent

CA 2613350

A glycolipid derivative represented by the formula (I): (I) wherein R1 represents an aldopyranaose residue, R2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, A represents -CH2-,-CH(OH)-CH2- or -CH=CHCH2-, Z represents -O- or -CH2-, and y represents an integer of 26 to 35 when Z represents -O- and x represents an integer of 4 to 16, y represents an integer of 0 to 35 when Z represents -O- and x represents an integer of 17 to 25, y represents an integer of 26 to 35 when Z represents -CH2- and x represents an integer of 4 to 15 and y represents an integer of 0 to 35 when Z represents -CH2- and x represents an integer of 16 to 25; and a therapeutic agent for an autoimmune disease (e.g., autoimmune arthritis), an allergic disease (e.g., bronchial asthma) or a disease of which an NKT cell or the stimulation of an NKT cell is known to be involved in the aggravation of the condition comprising the glycolipid derivative.

La présente invention concerne un dérivé glycolipidique représenté par la formule (I) : (I) dans laquelle R1 représente un résidu aldopyranose, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, A représente -CH2-,-CH(OH)-CH2- ou -CH=CHCH2-, Z représente -O- ou -CH2- et y représente un nombre entier de 26 à 35 quand Z représente -O- et x représente un nombre entier de 4 à 16, y représente un nombre entier de 0 à 35 quand Z représente -O- et x représente un nombre entier de 17 à 25, y représente un nombre entier de 26 à 35 quand Z représente -CH2- et x représente un nombre entier de 4 à 15 et y représente un nombre entier de 0 à 35 quand Z représente -CH2- et x représente un nombre entier de 16 à 25. La présente invention concerne également un agent thérapeutique comprenant le dérivé glycolipidique et destiné au traitement d'une maladie auto-immune (par exemple l'arthrite auto-immune), d'une maladie allergique (par exemple l'asthme bronchique) ou d'une maladie dont on sait qu'elle met en jeu une cellule NKT ou la stimulation d'une cellule NKT dans l'aggravation de l'état.

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