C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 9/00 (2006.01) C07K 1/04 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)
Patent
CA 2372392
A glycopeptide of the formula A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7, in which each dash represents a covalent bond; wherein A1 comprises a modified or unmodified .alpha.-amino acid residue, alkyl, aryl, aralkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, heterocyclic, heterocyclic-carbonyl, heterocyclic-alkyl, heterocyclic-alkyl- carbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, guanidinyl, carbamoyl, or xanthyl; wherein each of A2 to A7 comprises a modified or unmodified .alpha.-amino acid residue, whereby (i) A1 is linked to an amino group on A2, (ii) each of A2, A4 and A6 bears an aromatic side chain, which aromatic side chains are cross- linked together by two or more covalent bonds, and (iii) A7 bears a terminal carboxyl, ester, amide, or N-substituted amide group; and wherein one or more of A1 to A7 is linked via a glycosidic bond to one or more glycosidic groups each having one or more sugar residues, at least one of the sugar residues bearing one or more substituents of the formula YXR, N+(R1)=CR2R3, N=PR1R2R3, N+R1R2R3 or P+R1R2R3 in which Y is a single bond, O, NR1 or S; X is O, NR1, S, SO2, C(O)O, C(O)S, C(S)O, C(S)S, C(NR1)O, C(O)NR1, or halo (in which case Y and R are absent). A chemical library comprising a plurality of the glycopeptides of the invention. A method for preparing a glycopeptide by glycosylation of an aglycone derived from a glycopeptide antibiotic. A method for preparing a glycopeptide by preparing a pseudoaglycone from a glycopeptide antibiotic and glycosylating the pseudoaglycone.
L'invention concerne un glycopeptide selon la formule A¿1?-A¿2?-A¿3?-A¿4?-A¿5?-A¿6?-A¿7?, dans laquelle chaque trait représente une liaison de covalence; où le groupe A¿1? comprend un résidu d'acide aminé .alpha. non modifié, alkyle, aryle, aralkyle, alcanoyle, aroyle, aralcanoyle, hétérocyclique, hétérocyclique, hétérocyclique-carbonyle, hétérocyclique-alkyle, hétérocyclique-alkyle-carbonyle, alkylsulfonyle, arylsulfonyle, guanidinyle, carbamoyle, ou xanthyle; où chacun des groupes A¿2? à A¿7? comprend un résidu d'acide aminé .alpha. modifié ou non modifié, selon lequel (i) A¿1? est lié à un groupe aminé sur A¿2?, (ii) chacun des groupes A¿2?, A¿4? et A¿6? supporte une chaîne latérale aromatique, lesquelles chaînes latérales aromatiques sont réticulées ensemble par deux ou plusieurs liaisons de covalence, et (iii) A¿7? supporte un groupe terminal carboxyle, ester, amide, ou amide N-substitué; et où un ou plusieurs groupes parmi A¿1? à A¿7? est lié via une liaison glycosidique à un ou plusieurs groupes glycosidiques comportant chacun un ou plusieurs résidus de sucres, au moins un des résidus de sucre supportant un ou plusieurs substitants de la formule YXR, N?+¿(R¿1?)=CR¿2?R¿3?, N=PR¿1?R¿2?R¿3?, N?+¿R¿1?R¿2?R¿3? ou P?+¿R¿1?R¿2?R¿3? où Y est une simple liaison, O, NR¿1? ou S; X représente O, NR¿1?, S, SO¿2?, C(O)O, C(O)S, C(S)O, C(S)S, C(NR¿1?)O, C(O)NR¿1?, ou halo (dans quel cas Y et R sont absents). Une bibliothèque chimique comprenant plusieurs glycopeptides selon l'invention. L'invention traite également d'un procédé de préparation d'un glycopeptide par glycosylation d'un aglycone dérivé d'un antibiotique de glycopeptide. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'un glycopeptide consistant à préparer un pseudoaglycone à partir d'un antibiotique de glycopeptide et à glycosyler le pseudoaglycone.
Fukuzawa Seketsu
Ge Min
Kahne Daniel E.
Kerns Robert
Thompson Christopher
Gowling Lafleur Henderson Llp
Princeton University
LandOfFree
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