Gnrh analogs

Details Gnrh analogs Gnrh analogs

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 7/23 (2006.01) C07D 213/58 (2006.01) C07D 239/26 (2006.01) C07D 473/00 (2006.01) C07K 7/02 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2101316

Peptides which include unnatural amino acids and which inhibit the secretion of gonadotropins by the pituitary gland and inhibit the release of steroids by the gonad. The peptides are analogs of the decapeptide GnRH wherein there is at least one residue of an unnatural amino acid U* in the 3-, 5- and/or 6-positions. Such unnatural amino acids are useful in the synthesis of peptides and can be formed after synthesis of the peptide chain. The unnatural amino acid U* can have a cyanoguanidino group on the omega carbon atom of the side chain, but preferably has formula U* (I) where j is 1 or 2 and R11 is H or an acyl radical having 1 to 6 carbon atoms.

L'invention concerne des peptides qui comprennent des acides aminés non-naturels et qui inhibent la sécrétion de gonadotropines par la glande pituitaire et inhibent la libération de stéroïdes par les gonades. Les peptides sont des analogues de GnRH décapeptide où il existe au moins un reste d'un acide aminé non-naturel U* dans les positions 3, 5 et/ou 6. De tels acides aminés non-naturels sont utiles dans la synthèse des peptides et peuvent être formés après synthèse de la chaîne de peptides. L'acide aminé non-naturel U* peut avoir un groupe cyanoguanidino sur l'atome de carbone oméga de la chaîne latérale, mais possède de préférence la formule U* (I), dans laquelle j est égal à 1 ou 2 et R11 représente H ou un radical acyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone.

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