Hapten-marked peptides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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C07K 14/18 (2006.01) C07K 1/13 (2006.01) C07K 14/155 (2006.01) C07K 14/16 (2006.01) G01N 33/532 (2006.01) G01N 33/533 (2006.01) G01N 33/543 (2006.01) G01N 33/569 (2006.01) G01N 33/576 (2006.01) G01N 33/68 (2006.01) G01N 33/74 (2006.01) G01N 33/92 (2006.01)

Patent

CA 2172144

The invention concerns a process for the production of hapten-labelled peptides which is characterized in that (a) a peptide with the desired amino acid sequence is synthesized on a solid phase from amino acid derivatives whose reactive side groups are blocked by protecting groups wherein the protecting groups on primary amino side groups are selected in such a way that, if desired, they can be selectively cleaved off, (b) protecting groups are cleaved to form at least one free primary amino group, (c) a hapten-active ester derivative is coupled to the at least one free primary amino group of the peptide and (d) if desired protecting groups that still remain are cleaved off, the hapten being selected from the group comprising sterols, bile acids, sexual hormones, corticoids, cardenolides, cardenolide-glycosides, bufadienolides, steroid-sapogenines and steroid alkaloids.

L'invention concerne un procédé pour produire des peptides marqués par un haptène, caractérisé en ce que: a) un peptide avec la séquence aminoacide désirée est synthétisé sur une phase solide de dérivés aminoacides dont les groupes latéraux réactifs sont bloqués par des groupes protecteurs choisis sur des groupes latéraux amino primaires de manière à assurer leur clivage éventuel sélectif; b) ces groupes protecteurs sont clivés, produisant au moins un groupe amino primaire libre; c) un dérivé ester à activité haptène est couplé sur au moins un groupe amino primaire libre du peptide; et d) le cas échéant, les groupes protecteurs restants sont clivés. L'haptène est choisi dans un groupe comprenant les stérines, les acides galliques, les hormones sexuelles, les corticoïdes, les cardénolides, les glycosides cardénolidiques, les bufadiénolides, les sapogénines stéroïdiques et les alcaloïdes stéroïdiques.

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