Helium-neon excitable reticulocyte dyes derivable from...

C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B

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Details

C09B 23/02 (2006.01) G01N 1/30 (2006.01)

Patent

CA 2273959

A method for synthesizing dyes excitable by a helium-neon laser (excitable at 633 nm) from halolepidines, e.g., 7-halolepidine, which dyes are suitable for the detection and enumeration of reticulocytes in human blood samples. In another aspect, this invention provides a method for immunotyping phenocytes. The method is based on the phenomenon that when dyes of certain structure intercalate into DNA or RNA, the intensity of the dyes increases. Dyes suitable for this invention can be described as having: (a) a first heterocyclic moiety, (b) a second heterocyclic moiety, and (c) a linking group that connects the first and second heterocyclic moieties. Both the first and second heterocyclic moieties must contain at least two rings, preferably fused together. The dye is characterized by conjugation whereby the first moiety is ethylenically conjugated to the second moiety. The general structure of dyes suitable for use in this invention is shown in formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 independently represent a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, or R1 and R2 taken together, or R2 and R3 taken together, or R3 and R4 taken together represent one or more rings; R5 represents an alkyl group or an aryl group; R6, R7, R8, R9 independently represent a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, or R6 and R7 taken together, or R7 and R8 taken together, or R8 and R9 taken together represent one or more rings, provided that at least one of R6, R7, R8, R9 represents halogen; R10 represents an alkyl group or an aryl group; R11, R12 independently represent a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, or R11 and R12 taken together represent one or more rings; R13 represents hydrogen or an alkyl group; Y represents S, O, C, or Se, provided that Y is not N; and n represents a number from 0 to 3.

L'invention concerne une méthode de synthétisation de colorants excitables par un laser hélium-néon (excitables à 633 nm) et provenant de halolépidines, par exemple de 7-halolépidine; ces colorants conviennent pour la détection et l'énumération de réticulocytes dans des échantillons sanguins humains. Sous un autre aspect, la présente invention concerne une méthode d'immunotypage de phénocytes. La méthode est fondée sur le phénomène selon lequel lorsque des colorants d'une certaine structure sont intercalés dans l'ADN ou l'ARN, l'intensité des colorants augmente. Des colorants selon l'invention peuvent être décrits comme présentant (a) une première fraction hétérocyclique, (b) une deuxième fraction hétérocyclique, et (c) un groupe de liaison reliant la première et la deuxième fraction hétérocyclique. La première et la deuxième fraction hétérocyclique doivent chacune comprendre au moins deux noyaux, de préférence fusionnés. Le colorant se caractérise par une conjugaison, la première fraction étant conjuguée de manière éthylénique à la deuxième fraction. La structure générale des colorants convenant pour une utilisation selon l'invention est la suivante (I), dans laquelle: R<1>, R<2>, R<3>, R<4> représentent indépendamment un élément sélectionné dans le groupe formé par hydrogène, halogène, cyano, alkyle, aryle, alkaryle, aralkyle, ou bien R<1> et R<2> ensemble, R<2> et R<3> ensemble, ou R<3> et R<4> ensemble représentent un ou plusieurs noyaux; R<5> représente un groupe alkyle ou un groupe aryle; R<6>, R<7>, R<8>, R<9> représentent indépendamment un élément sélectionné dans le groupe formé par hydrogène, halogène, cyano, alkyle, aryle, alkaryle, aralkyle, ou bien R<6> et R<7> ensemble, R<7> et R<8> ensemble ou R<8> et R<9> ensemble représentent un ou plusieurs noyaux, à condition qu'au moins R<6>, R<7>, R<8> ou R<9> représente halogène; R<10> représente un groupe alkyle ou un groupe aryle; R<11>, R<12> représentent indépendamment un élément sélectionné dans le groupe formé par hydrogène, halogène, cyano, alkyle, aryle, alkaryle, aralkyle, ou R<11> R<12> ensemble représentent un ou plusieurs noyaux; R<13> représente un hydrogène ou un groupe alkyle; Y représente S, O, C, ou Se, à condition que Y ne désigne pas N; et n représente un nombre de 0 à 3.

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