Hepatitis c inhibitor tri-peptides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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C07K 5/083 (2006.01) A61K 38/06 (2006.01) C07C 229/48 (2006.01) C07K 5/087 (2006.01) C12P 41/00 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2338946

Racemates, diastereoisomers and optical isomers of a compound of formula (I) wherein B is H, a C6 or C10 aryl, C7-16 aralkyl; Het or (lower alkyl)-Het, all of which optionally substituted with C1-6 alkyl; C1-6 alkoxy; C1-6 alkanoyl; hydroxy; hydroxyalkyl; halo; haloalkyl; nitro; cyano; cyanoalkyl; amino optionally substituted with C1-6 alkyl; amido; or (lower alkyl)amide; or B is an acyl derivative of formula R4-C(O)-; a carboxyl of formula R4-O-C(O)-; an amide of formula R4-N(R5)-C(O)-; a thioamide of formula R4-N(R5)-C(S)-;or a sulfonyl of formula R4-SO2; R5 is H or C1-6 alkyl; and Y is H or C1-6 alkyl; R3 is C1-8 alkyl, C3-7 cycloalkyl, or C4-10 alkylcycloalkyl, all optionally substituted with hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 thioalkyl, amido, (lower alkyl)amido, C6 or C10 aryl, or C7-16 aralkyl; R2 is CH2-R20, NH-R20, O-R20or S-R20, wherein R20 is a saturated or unsaturated C3-7 cycloalkyl or C4-10 (alkylcycloalkyl), all of which being optionally mono-, di- or tri-substituted with R21, or R20 is a C6 or C1 o aryl or C7-14 aralkyl optionally substituted, or R20 is Het or (lower alkyl)-Het, both optionally substituted, Het or (lower alkyl)-Het; carboxyl; carboxy(lower alkyl); C6 or C10 aryl, C7-14 aralkyl or Het, said aryl, aralkyl or Het being optionally substituted; and R1 is H; C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl, or C2-6 alkynyl, all optionally substituted with halogen; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

Racémates, diastéréoisomères et isomères optiques d'un composé de formule (I) dans laquelle B représente H, un aryle en C6 ou C10, un aralkyle en C7-C16; Het ou Het-alkyle inférieur, tous éventuellement substitués par alkyle en C1-C6; un alcoxy en C1-C6; un alcanoyle en C1-C6; un hydroxyle; un hydroxyalkyle; un halogène; un haloalkyle; un nitro; un cyano; un cyanoalkyle; un amino éventuellement substitué par un alkyle en C1-C6; un amido; ou un (alkyle inférieur)amide; ou bien B représente un dérivé acylé de formule R4-C(O)-; un carboxyle de formule R4-O-C(O); un amide de formule R4-N(R5)-C(O)-; un thioamide de formule R4-N(R5)-C(S)-; ou un sulfonyle de formule R4-SO2; R5 représente un H ou un alkyle en C1-C6; Y représente un H ou un alkyle en C1-C6; R3 représente un alkyle en C1-C8, un cycloalkyle en C3-C7 ou un alkylcycloalkyle en C4-C10, tous éventuellement substitués par un hydroxy, un alcoxy en C1-C6, un thioalkyle en C1-C6, un amido, un (alkyle inférieur)amido, un aryle en C6 ou en C10 ou un aralkyle en C7-C16; R2 représente un CH2-R20, un NH-R20, un O-R20 ou un S-R20, R20 représentant un cycloalkyle en C3-C7 saturé ou insaturé ou un alkylcycloalkyle en C4-C10, tous étant éventuellement mono-, di- ou tri-substitués par R21, ou R20 représente un aryle en C6 ou C10 ou un aralkyle en C7-C14 éventuellement substitué ou R20 représente un Het ou un (alkyle inférieur)-Het, les deux éventuellement substitués, un Het ou un (alkyle inférieur)-Het, un carboxyle; un carboxy(alkyle inférieur); un aryle en C6 ou C10, un aralkyle en C7-C14 ou un Het, ledit aryle, aralkyle ou Het étant éventuellement substitué; R1 représente un H; un alkyle en C1-C6, un cycloalkyle en C3-C7, un alcényle en C2-C6 ou un alcynyle en C2-C6, tous éventuellement substitués par un halogène; ou un de leurs sels ou esters acceptables sur le plan pharmaceutique.

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