Heterocycle-fused thiazole derivatives

Details Heterocycle-fused thiazole derivatives Heterocycle-fused thiazole derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 513/04 (2006.01) C07D 513/14 (2006.01)

Patent

CA 2209313

A thiazole compound represented by the following general formula (I): Image wherein, R is a hydrogen atom, or a methyl, ethyl, isopropyl, aryl, phenyl, benzyl, or guanidinyl group, or an amino group having the general formula: NR3R4 in which R3 and R4, identical to or different from each other, represent independently a hydrogen atom, or a methyl, ethyl, butyl, isopropyl, aryl, cyclopropyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl, pyridine, piperidine, or 4-methyl piperidine group; R1 and R2, identical to or different from each other, are independently a hydrogen atom, a hydroxy group, a C1-C6 lower alkyl group, a phenyl group having one substituent selected from a group consisting of a C1-C4 lower alkyl group, C1-C4 lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro and a cyano group, a C1-C5 alkylphenyl group, or a pyridine group; R5, R6, R7 and R8, identical to or different from each other, are independently a hydrogen atom, a hydroxy group, a C1-C4 lower alkyl group, C1-C4 lower alkoxy group, phenyl group, or a phenyl group substituted with a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a halogen atom, or a C1-C3 alkylphenyl group with the proviso that R7 is not H nor CH3 when Het is a 5-membered unsaturated oxygen-containing monocyclic group; and Het is selected from the group consisting of thiazole, imidazothiazole, benzimidazothiazole, imidazopyridine and triazolothiazole group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. These compounds show excellent anti-ulcer activity.

L'invention porte sur des composés de thiazole de formule générale (I) dans laquelle: R est un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle inférieur C1-C6 linéaire ou ramifié, un groupe alcoxy inférieur C1-C4, un groupe phényle, un groupe phényle présentant de un à trois substituants choisis dans un groupe consistant en un groupe alkyle inférieur C1-C4, un groupe alcoxy inférieur C1-C4, fluor, chlore, brome et amino, alkylphényle C1-C5, un groupe phényle présentant de un à trois substituants choisis dans un groupe consistant en alkyle inférieur C1-C4, alkoxy inférieur C1-C4, fluor, chlore, brome et un groupe amino, un groupe guanidino substitué ou non substitué, ou un groupe amino de formule générale NR3R4 dans laquelle: R3 et R4 qui peuvent être identiques ou différents représentent indépendamment: H, un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur C1-C6, un groupe cycloalkyle C3-C6, un groupe pyridyle substitué ou non substitué, un groupe phényle, un groupe phényle présentant de un à trois substituants choisis dans un groupe consistant en un groupe alkyle inférieur C1-C4, un groupe alcoxy inférieur C1-C4, un atome d'halogène, un groupe amino, un groupe cyano et un groupe nitro, un groupe pipéridine ou alkylpipéridine C1-C4; R1 et R2 qui peuvent être identiques ou différents représentent indépendamment: un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle inférieur C1-C6, un groupe phényle, un groupe phényle présentant un substituant choisi dans un groupe consistant en un groupe alkyle inférieur C1-C4, un groupe alcoxy inférieur C1-C4, un atome d'halogène, un groupe nitro et cyano, un groupe alkylphényle C1-C5 ou pyridine; R5, R6, R7, et R8 et R2 R1 et R2 qui peuvent être identiques ou différents représentent indépendamment: un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle inférieur C1-C4, un groupe alcoxy inférieur C1-C4, un groupe phényle, un groupe phényle substitué par un groupe alkyle C1-C4, un groupe alcoxy C1-C4 ou un atome d'halogène, ou un groupe alkylphényle C1-C3; Het est un groupe monocyclique non saturé à 3, 4 ou 5 éléments ou un groupe cyclique fusionné à 6 à 12 éléments, ledit groupe monocyclique ou cyclique fusionné comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi des atomes d'oxygène, d'azote oxydatif ou de soufre oxydatif. Ces composés présentent une excellente activité anti-ulcères.

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