C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/04 (2006.01) A61K 31/439 (2006.01) A61K 31/4427 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61P 25/28 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 453/02 (2006.01) C07D 471/08 (2006.01)
Patent
CA 2682994
The present invention relates to heterocyclic compounds of the formula (I) wherein - the heterocycle comprises two double bonds which may be present at several positions, represented by the dashed lines ( -- ); - the heterocycle contains two heteroatoms, - W being N or NH; - Y being CH, O or NH, wherein if Y is O, X1 is CH and X2 is the residue C-Z-R2 or C-R3, wherein Z is NH, O, or S; and if Y is CH or NH, one of X1 and X2 is CH or N, the other being the residue C-Z-R2 or C-R3, wherein Z is NH or S; - R1 is selected from the structures (a), (b) and (c): - R2 is selected from (C1-C10)alkyl, (C2-C10)alkenyl and (C2-C10)alkynyl, optionally independently substituted with one or more substituents selected from halogen, hydroxy, cyano, oxo, (C1-C6)alkoxy, (C1-C6)alkylthio, (C1-C6)alkenyloxy, (C1-C6)alkenylthio, (C1-C4)alkoxy(C1-C4)alkoxy, (C5-C7)cycloalkyl, a 5-membered unsaturated heterocycle (optionally substituted with halogen), phenyl, phenyloxy and phenylthio, wherein the phenyl group is optionally substituted with halogen; or - R2 is an unbranched (C2-C8)alkyl substituted at the Za-symbol of a group with the formula (Ia) wherein if X1 is CH or N1 X1 is CH or N and X2a is C-Za-, or if X1 is C-Z-R2, X1a is C-Za- and X2a is CH or N; and the symbols Wa, Ya and Za and the substituent R1a have the same meanings as defined previously for the symbols W, Y and Z and the substituent R1, and are not independently selected, each of the symbols Wa, Ya and Za and the substituent R1 a representing identical symbols and substituents, respectively, as the symbols W, Y and Z and the substituent R1 in the other part of the structure of formula (I); - R3 is selected from (C4-C10) alkyl, (C2-C10) alkenyl and (C2-C10) alkynyl, optionally independently substituted with one or more substituents selected from halogen, hydroxy, cyano, (C1C6) alkoxy, (C1C6) alkylthio, (C1C6)alkenyloxy, (C1C6) alkenylthio, (C1-C4) alkoxy (C1-C4) alkoxy, (C5-C7) cycloalkyl, a 5-membered unsaturated heterocycle optionally substituted with halogen, phenyl, phenyloxy and phenylthio, wherein the phenyl group is optionally substituted with halogen; or a pharmaceutically acceptable salt, a solvate or hydrate thereof. The compounds of the invention have affinity to muscarinic receptors and may be used in the treatment, alleviation or prevention of muscarinic receptor mediated diseases and conditions.
La présente invention porte sur des composés hétérocycliques de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable, un solvate ou un hydrate desdits composés. Dans ladite formule: 1) l'hétérocycle comprend deux doubles liaisons qui peuvent être présentes en plusieurs positions, représentées par des traits interrompus ( -- ); 2) l'hétérocycle contient deux hétéroatomes, W étant N ou NH, Y étant CH, O ou NH, où si Y est O, X1 représente CH et X2 est le C-Z-R2 ou C-R3 résiduel, où Z est NH, O ou S; et si Y est CH ou NH, X1 et X2 est CH ou N, l'autre étant le C-Z-R2 ou C-R3 résiduel, où Z représente NH ou S; 3) R1 est choisi parmi les structures (a), (b) et (c); 4) R2 est choisi parmi alkyle en C1-C10, alcényle enC2-C10 et alcynyle en C2-C10, facultativement substitué de façon indépendante par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, hydroxy, cyano, oxo, alcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, alcényloxy en C1-C6, alcénylthio en C1-C6, alcoxy en C1-C4- alcoxy en C1-C4, cycloalkyle en C5-C7, un hétérocycle insaturé à 5 chaînons (facultativement substitué par halogène), phényle, phényloxy et phénylthio, où le groupe phényle est facultativement substitué par halogène; ou bien 5) R2 est un alkyle en C2-C8 non ramifié substitué sur le symbole Za d'un groupe ayant la formule (Ia) dans laquelle si X1est CH ou N1, X1 est CH ou N et X2a est C-Za-, ou bien si X1 est C-Z-R2, X1a est C-Za- et X2a est CH ou N; et les symboles Wa, Ya et Za et le substituant R1a ont les mêmes significations que précédemment définies pour les symboles W, Y et Z et le substituant R1, et ne sont pas indépendamment choisis, chacun des symboles Wa, Ya et Za et le substituant R1a représentant respectivement des symboles et des substituants identiques, comme les symboles W, Y et Z et le substituant R1 dans l'autre partie de la structure de formule (I); 6) R3 est choisi parmi alkyle en C4-C10, alcényle en C2-C10 et alcynyle en C2-C10, facultativement indépendamment substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, hydroxy, cyano, alcoxy en C1C6, alkylthio en C1C6, alcényloxy en C1C6, alcénylthio en C1C6, alcoxy en C1-C4- alcoxy en C1-C4, cycloalkyle en C5-C7, un hétérocycle insaturé à 5 chaînons facultativement substitué par halogène, phényle, phényloxy et phénylthio, le groupe phényle étant facultativement substitué par halogène. Les composés de l'invention ont une affinité pour les récepteurs muscariniques et peuvent être utilisés dans le traitement, le soulagement ou la prévention de maladies et d'états à médiation par les récepteurs muscariniques.
Coolen Hein K.a.c.
Kruse Cornelis G.
Reinders Jan H.
Stoit Axel
Fetherstonhaugh & Co.
Solvay Pharmaceuticals B.v.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1791550