C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
260/248, 260/250
C07D 211/54 (2006.01) C07D 213/70 (2006.01) C07D 215/36 (2006.01) C07D 239/38 (2006.01) C07D 241/18 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C08K 5/43 (2006.01)
Patent
CA 2024595
Heterocyclic thiol sulfenimide compounds are useful as an accelerator in the curing of natural and/or synthetic rubbers. The compound can be represented by the formula Image wherein each of A1 and A2, independently, is at least one heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms therein, or at least one heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms therein and (1) one or more hydrocarbyl substituents, or (2) one or more electron withdrawing groups, or (3) one or more electron releasing groups, wherein A1 alternatively is thiazyl or a dithiocarbamoyl, and wherein R is a (a) hydrogen atom, or (b) a hydrocarbyl radical having from 1 to 16 carbon atoms, or (c) the hydrocarbon radical of (b) wherein one or more of the carbon atoms is an oxygen atom, a nitrogen atom, or a substituted nitrogen atom wherein said substituted group is an alkyl and in combination with said nitrogen atom forms a heterocyclic ring having a total of from 1 to 7 carbon atoms, or (d) the hydrocarbyl radical of (b) containing a halogen, an amino, a cyano, an alkoxy, a hydroxy, or an alkoxycarbonyl. When the heterocyclic thiol sulfenimide compound is utilized as an accelerator for rubber, improved cure rates, longer scorch delay, and better reversion resistance are obtained in comparison to conventional sulfenamides.
Composé hétérocyclique de type thiosulfénimide, utile comme accélérateur pour la réticulation de caoutchoucs naturels et (ou) synthétiques. Le composé peut être représenté par la formule Image , où A1 et A2 représentent chacun indépendamment au moins un hétérocycle contenant un ou plusieurs atomes d'azote, ou au moins un hétérocycle contenant un ou plusieurs azotes et (1) un ou plusieurs substituants hydrocarbonés, ou (2) un ou plusieurs groupes acceptant des électrons, ou (3) un ou plusieurs groupes libérant des électrons, où A1 est alternativement un thiazyle ou un dithiocarbamoyle, R est (a) un atome d'hydrogène ou (b) un radical hydrocarboné de 1 à 16 atomes de carbone, ou (c) le radical hydrocarboné de (b) dont un ou plusieurs atomes de carbone ont été remplacés par un atome d'oxygène, un atome d'azote ou un atome d'azote avec substitution, le substituant étant un alkyle qui en combinaison avec l'atome d'azote forme un hétérocycle comptant en tout 1 à 7 atomes de carbone, ou (d) le radical hydrocarboné de (b) contenant un halogène, un amino, un cyano, un alcoxy, un hydroxy ou un alcoxycarbonyle. L'emploi du thiosulfénimide hétérocyclique comme accélérateur pour le caoutchouc permet d'obtenir des taux de réticulation améliorés, des délais de grillage plus longs et une meilleure résistance à la réversion, comparativement aux sulfénamides classiques.
Mcfadden Fincham
Monsanto Company
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1341937