Hexacoordinated ruthenium or osmium metal carbene metathesis...

B - Operations – Transporting – 01 – J

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B01J 31/00 (2006.01) B01J 31/18 (2006.01) B01J 31/22 (2006.01) C07C 6/04 (2006.01) C07C 6/06 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01) C08F 4/80 (2006.01) C08G 61/06 (2006.01) B01J 23/46 (2006.01) B01J 31/28 (2006.01)

Patent

CA 2455893

The present invention relates to novel hexacoordinated metathesis catalysts and to methods for making and using the same. The inventive catalysts are of the formula wherein: M is ruthenium or osmium; X and XI are the same or different and are each independently an anionic ligand; L, L 1' and L 2 are the same or different and are each independently a neutral electron donor ligand; and, R and R 1 are each independently hydrogen or a substituent selected from the group consisting of C1-C20 alkyl, C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, aryl, C1-C20carboxylate, C1-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2-C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthio, C1-C20 alkylsulfonyl and C1-C20 alkylsulfinyl and silyl. Optionally, each of the R or R 1 substituent group may be substituted with one or more moieties selected from the group consisting of C1-C10 alkyl, C1-C10 alkoxy, and aryl which in turn may each be further substituted with one or more groups selected from a halogen, a C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxy, and phenyl. Moreover, any of the catalyst ligands may further include one or more functional groups. Examples of suitable functional groups include but are not limited to: hydroxyl, thiol, thioether, ketone, aldehyde, ester, ether, amine, imine, amide, nitro, carboxylic acid, disulfide, carbonate, isocyanate, carbodiimide, carboalkoxy, carbamate, halogen, alcohol, sulfonic acid, phosphine, imide, acetal, ketal, boronate, cyano, cyanohydrin, hydrazine, enamine, sulfone, sulfide, and sulfenyl. In certain embodiments, at least one of L, L l' and L 2 is an N- heterocyclic carbene ligand.

L'invention concerne de nouveaux catalyseurs de métathèse hexacoordonnés et leurs procédés de fabrication et d'utilisation. Ces catalyseurs sont représentés par la formule suivante, dans laquelle M représente ruthénium ou osmium; X et X?1¿ sont identiques ou différents et représentent chacun individuellement un ligand anionique; L, L?1'¿ et L?2¿, identiques ou différents, représentent chacun individuellement un ligand neutre donneur d'électrons; et R et R?1¿ représentent chacun individuellement hydrogène ou un substituant choisi dans le groupe comprenant C¿1 ?C¿20? alkyle, C¿2 ?C¿20? alcényle, C¿2 ?C¿20? alkynyle, aryle, C¿1 ?C¿20? carboxylate, C¿1 ?C¿20? alcoxy, C¿2 ?C¿20? alcényloxy, C¿2 ?C¿20? alkynyloxy, aryloxy, C¿2 ?C¿20? alcoxycarbonyle, C¿1 ?C¿20 ?alkylthio,¿ ?C¿1 ?C¿20? alkylsulfonyle et C¿1 ?C¿20? alkylsulfinyle et silyle. Eventuellement, chaque groupe substituant R ou R?1¿ peut être substitué par au moins un groupe caractéristique choisi dans le groupe comprenant C¿1 ?C¿10? alkyle, C¿1 ?C¿10? alcoxy et aryle, chacun pouvant également être substitué par au moins un groupe choisi dans halogène, C¿1 ?C¿5? alkyle, C¿1 ?C¿5? alcoxy et phényle. De plus, un quelconque des ligands catalyseurs peut également comprendre au moins un groupe fonctionnel. Ces groupes fonctionnels peuvent comprendre notamment hydroxyle, thiol, thioéther, cétone, aldéhyde, ester, éther, amine, imine, amide, nitro, acide carboxylique, disulfide, carbonate, isocyanate, carbodiimide, carboalcoxy, carbamate, halogène, alcool, acide sulfonique, phosphine, imide, acétal, cétal, boronate, cyano, cyanohydrine, hydrazine, énamine, sulfone, sulfide et sulfényle. Dans certains modes de réalisation, au moins un des L, L?1'¿ et L?2¿ représente un ligand de carbène N-hétérocyclique.

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