C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 15/00 (2006.01) B01J 31/22 (2006.01) C08F 8/50 (2006.01) C08F 10/00 (2006.01) C08F 32/00 (2006.01) C08G 61/02 (2006.01) C08G 61/08 (2006.01) B01J 23/46 (2006.01) C08F 210/02 (2006.01)
Patent
CA 2196061
Ruthenium and osmium carbene compounds which are stable in the presence of a variety of functional groups and which can be used to catalyze olefin metathesis reactions are discussed. Methods for synthesizing these carbene compounds are also disclosed. Specifically, the present invention relates to carbene compounds of formula (I) wherein: M is Os or Ru; R and R1 are independently selected from hydrogen; C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C1-C20 alkyl, aryl, C1-C20 carboxylate, C2-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2-C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthio, C1-C20 alkylsulfonyl or C1-C20 alkylsulfinyl; each optionally substituted with C1-C5 alkyl, halogen, C1-C5 alkoxy or with a phenyl group optionally substituted with halogen, C1-C5 alkyl or C1-C5 alkoxy; X and X1 are independently selected from any anionic ligand; and L and L1 are each trialkyl phosphine ligands where at least one of the alkyl groups on the phosphine is a secondary alkyl or a cycloalkyl. In a preferred embodiment, all of the alkyl groups of the trialkyl phosphine are either a secondary alkyl or a cycloalkyl. In a more preferred embodiment, the alkyl groups are either isopropyl, isobutyl, sec- butyl, neopentyl, neophenyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
L'invention porte sur des composés carbéniques de ruthénium et d'osmium qui sont stables en présence d'une grande variété de groupes fonctionnels et qui peuvent servir à catalyser des réactions de métathèse des oléfines et sur leur procédé de synthèse. Elle porte plus spécialement sur des composés carbéniques de formule (I), dans laquelle M est Os ou Ru, R et R?1¿ étant choisis indépendamment parmi: hydrogène C¿2?-C¿20? alcényle, C¿2?-C¿20? alcynyle, C¿1?-C¿20? alkyle, aryle, C¿1?-C¿20? carboxylate, C¿2?-C¿20? alcoxy, C¿2?-C¿20? alcényloxy, C¿2?-C¿20? alcynyloxy, aryloxy, C¿2?-C¿20? alcoxycarbonyle, C¿1?-C¿20? alkylthio, C¿1?-C¿20? alkylsulfonyle, ou C¿1?-C¿20? alkylsulfinyle et chacun étant facultativement substitué par C¿1?-C¿5? alkyle, halogène, C¿1?-C¿5? alcoxy ou par un groupe phényle facultativement substitué par halogène, C¿1?-C¿5? alkyle ou C¿1?-C¿5? alcoxy; X et X?1¿ sont choisis indépendamment parmi des ligands anioniques quels qu'ils soient; et L et L?1¿ sont chacun des ligands de trialkyle phosphine, dans lesquels l'un au moins des groupes alkyle de la phosphine est un alkyle secondaire ou un cycloalkyle. Dans l'une des variantes préférées, tous les groupes alkyle de la trialkyle phosphine sont soit un alkyle secondaire soit un cycloalkyle, et dans une variante ayant encore plus la préférence, les groupes alkyle sont isopropyle, isobutyle, sec-butyle, néopentyle, néophényle, cyclopentyle ou un cyclohexyle.
Fu Gregory C.
Grubbs Robert H.
Hillmyer Marc A.
Johnson Lynda K.
Nguyen Sonbinh T.
California Institute Of Technology
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
LandOfFree
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