High yield s-nitrosylation process

Details High yield s-nitrosylation process High yield s-nitrosylation process

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 381/00 (2006.01) C08B 37/00 (2006.01) C08B 37/16 (2006.01)

Patent

CA 2432321

A method for producing a S-nitrosylated species is provided. The method comprises: (a) providing a deoxygenated, alkaline aqueous solution comprising a thiol and a nitrite-bearing species; (b) acidifying the solution by adding acid to the solution while concurrently mixing the solution (e.g., by vigorously stirring the solution) to produce the S-nitrosylated species; and (c) isolating the S-nitrosylated species. The nitrite-bearing species can be, for example, an inorganic nitrite, such as an alkali metal nitrite, or an organic nitrite, such as an alkyl nitrite (e.g., ethyl nitrite, amyl nitrite, isobutyl nitrite or t-butyl nitrite). The thiol is preferably a thiol- containing polysaccharide, a thiol-containing lipoprotein, a thiol-containing amino acid or a thiol-containing protein, and more preferably a thiol- containing polysaccharide such as thiolated cyclodextrin. In many preferred embodiments, the S-nitrosylated species is insoluble in the acidified solution, precipitating upon formation. The S-nitrosylated species can be isolated, for example, by a process in which the precipitate is removed from the solution (e.g., by centrifugation) and the aqueous solvent remaining in the precipitate is sublimated (e.g., by freezing the precipitate and subjecting it to a vacuum). The isolated S-nitrosylated product is preferably protected from heat, light, moisture and oxygen.

Cette invention a trait à un procédé de production d'une espèce S-nitrosylée. Ce procédé consiste, (a), à former une solution aqueuse alcaline désoxygénée contenant un thiol et une espèce porteuse de nitrite, (b), à acidifier la solution par adjonction d'acide tout en mélangeant cette solution (par exemple, en l'agitant vigoureusement) afin de produire l'espèce S-nitrosylée et, (c), à isoler celle-ci. L'espèce porteuse de nitrite peut être, notamment, un nitrite inorganique, tel qu'un nitrite de métal alcalin, ou un nitrite organique, tel qu'un nitrite d'alkyle (par exemple, un nitrite d'éthyle, d'amyle, d'isobutyle ou de butyle-t). Le thiol est, de préférence, un polysaccharide, une lipoprotéine, un acide aminé ou une protéine contenant un thiol et, mieux encore, un polysaccharide contenant un thiol tel qu'une cyclodextrine thiolée. Dans de nombreux modes de réalisation préférés, l'espèce S-nitrosylée est insoluble dans la solution acidifiée et précipite lors de sa formation. Il est possible d'isoler cette espèce S-nitrosylée grâce à un procédé dans le cadre duquel le précipité est séparé de la solution (par exemple, par centrifugation) tandis que le solvant aqueux demeuré dans le précipité est sublimé (par exemple, par congélation du précipité et soumission de celui-ci aux effets du vide). On protège, de préférence, le produit S-nitrosylé de la chaleur, de la lumière, de l'humidité et de l'oxygène.

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