Hiv inhibiting 3,4-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ones

Details Hiv inhibiting 3,4-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ones Hiv inhibiting 3,4-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ones

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 471/14 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61K 31/4375 (2006.01) A61K 31/444 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61K 31/5025 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) A61K 31/5377 (2006.01) A61P 31/18 (2006.01) C07D 471/22 (2006.01) C07D 495/22 (2006.01) C07D 513/14 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2646090

HIV inhibitory compounds of formula (I) salts, hydrates, solvates, N-oxides, or stereoisomers thereof, wherein A forms pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, tetrazole, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole, and thiadiazole; R1 is halo, cyano, nitro, C1-6alkyl, polyhaloC1-6alkyl, -C1-6alkyl-OR4, -C(=O)-R5, -C(=O)-OR4, -C(=O)-NR6R7, -OR4, -O-C(=O)-C1-6alkyl, -O-C1-6alkyl-OR4, -O-C1-6alkyl-NR6R7, -O-C1-6alkyl-O-C(=O)-C1-6Alkyl, -O-C1-6alkyl-C(=O)-OR4, -O-C1-6alkyl-C(=O)-NR6R7, -NR6R7, -NR8-C(=O)-R5, -NR8-C(=O)-OR4, -NR8-C(=O)-NR6R7, -NR8-C(=O)-C1-6lkyl-C(=O)-OR4, -NR8-C1-6alkyl-OR4, -NR8-C1-6alkyl-NR6R7, -NR8-C1-6alkyl-imidazo lyl, -NR8-SO2R9, -N=CH-NR6R7, -NH-C(=NH)-NH2, -SO2NR6R7, and -O-PO(OR8)2; D forms pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, pyrrole, imidazole, pyrazole, furane, oxazole, isoxazole, thiophene, thiazole, and isothiazole; R2 is C1-6alkyl, polyhaloC1-6alkyl, halo, cyano, -COOR4, -OR4, and -NR6R7; R3 is phenyl, pyridyl, pyrimidinyl, imidazopyridyl, pyrazolopyridyl, triazolopyridyl, quinoline, imidazopyrimidinyl, pyrazolopyrimidinyl, triazolopyrimidinyl, pyridopyrimidinyl; which may optionally be substituted; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; 25 pharmaceutical compositions containing these compounds, methods for preparing these compounds and compositions.

L'invention concerne des composés inhibant le VIH et répondant à la formule (I), et des sels, hydrates, solvates, N-oxydes, ou stéréoisomères desdits composés. A représente des groupes pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, imidazole, pyrazole, triazole, tétrazole, oxazole, isoxazole, oxadiazole, thiazole, isothiazole, et thiadiazole ; R1 représente un atome d'halogène, des groupes cyano, nitro, alkyle en C1 à C6, polyhalogéno(alkyle en C1 à C6), -(alkyle en C1 à C6)-OR4, -C(=O)-R5, -C(=O)-OR4, -C(=O)-NR6R7, -OR4, -O-C(=O)-(alkyle en C1 à C6), -O-(alkyle en C1 à C6)-OR4, -O-(alkyle en C1 à C6)-NR6R7, -O-(alkyle en C1 à C6)-O-C(=O)-(alkyle en C1 à C6), -O-(alkyle en C1 à C6)-C(=O)-OR4, -O-(alkyle en C1 à C6)-C(=O)-NR6R7, -NR6R7, -NR8-C(=O)-R5, -NR8-C(=O)-OR4, -NR8-C(=O)-NR6R7, -NR8-C(=O)-(alkyle en C1 à C6)-C(=O)-OR4, -NR8-(alkyle en C1 à C6)-OR4, -NR8-(alkyle en C1 à C6)-NR6R7, -NR8-(alkyle en C1 à C6)-imidazolyle, -NR8-SO2R9, -N=CH-NR6R7, -NH-C(=NH)-NH2, -SO2NR6R7, et -O-PO(OR8)2 ; D représente des groupes pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, pyrrole, imidazole, pyrazole, furane, oxazole, isoxazole, thiophène, thiazole, et isothiazole ; R2 représente un groupe alkyle en C1 à C6, un groupe polyhalogéno(alkyle en C1 à C6), un atome d'halogène, des groupes cyano, -COOR4, -OR4, et -NR6R7 ; R3 représente des groupes phényle, pyridyle, pyrimidinyle, imidazopyridyle, pyrazolopyridyle, triazolopyridyle, quinoléine, imidazopyrimidinyle, pyrazolopyrimidinyle, triazolopyrimidinyle, pyridopyrimidinyle ; lesdits groupes pouvant éventuellement être substitués ; m vaut 0, 1, 2 ou 3 ; n vaut 0, 1, 2 ou 3 ; l'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, des procédés de préparation de ces composés et des compositions.

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