C - Chemistry – Metallurgy – 08 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
08
B
C08B 37/08 (2006.01)
Patent
CA 2538793
A series of novel, melt- or mold-processable HA esters with varying aliphatic chain lengths are synthesized from silyl HA-quaternary (quat.) ammonium salt complex (preferably silyl HA-CTA, a silylated HA complex with cetyltrimethyl ammonium salt). Introduction of aliphatic acyl groups, preferably acid chlorides, to disrupt the strong HA intermolecular bonding, is done via acylation. Acylation takes place at the oxygen of the trimethylsilyloxy group - 0-Si(CH3)3 in the silyl HA-CTA by removal of trimethylsilyl. groups therefrom. Optionally, crosslinking may be performed during the shaping/molding of the HA esters into a structure/device, or thereafter, if at all. Native HA can then be regenerated/recovered by saponification/ hydrolysis, removing acyl groups, - CH3(CH2)10CO, and the cetyltrimethyl ammonium salt groups, -CTA, from HA ester. The structure/device of a preselected shape (e.g., porous or solid, bulk structure or fibers) may become a component of an assembly, a product that is further processed, integrated into another component (e.g., laminated, adhered, assembled, further shaped, chemically-intermixed/intermingled), and so on.
La présente invention concerne une série de nouveaux esters de hyaluronan à chaînes aliphatiques de longueurs variables, destinés à la fusion ou au moulage, et qui résulte d'une synthèse d'un complexe de sels d'ammonium quaternaire avec le silyl-hyaluronan, de préférence le silyl HA-CTA, un complexe de hyaluronan silylé avec un sel de cétyltrimétyl-ammonium. L'introduction de groupes acyle aliphatiques, de préférence des chlorures acides, pour casser la forte liaison intermoléculaire du hyaluronan, se fait par acylation. L'acylation intervient sur l'oxygène du groupe triméthylsilyloxy -O-Si(CH¿3?)¿3? dans le silyl HA-CTA en y supprimant les groupes triméthylsilyl. On peut éventuellement réaliser une réticulation pendant le formage ou le moulage des esters de hyaluronan servant à en faire une structure ou un dispositif, ou après, si nécessaire. Le hyaluronan d'origine peut être restitué par saponification ou hydrolyse, supprimant de l'ester de hyaluronan les groupes acyle, le CH¿3?(CH¿2?)¿10?CO, et les groupes salins de cétyltriméthyl ammonium (CTA). La structure ou le dispositif de forme définie, par exemple, poreuse ou solide, structure en vrac ou fibres, peut devenir un composant d'un ensemble, un produit qui sera retraité ultérieurement, intégré dans un autre composant, c'est-à-dire laminé, collé, assemblé, formé plus complètement, chimiquement mélangé, etc.
James Susan P.
Zhang Min
Colorado State University Research Foundation (csurf)
Haugen J. Jay
LandOfFree
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