Hydrazine derivatives

Details Hydrazine derivatives Hydrazine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 311/49 (2006.01) A61K 31/18 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 213/34 (2006.01) C07D 295/08 (2006.01) C07D 295/088 (2006.01)

Patent

CA 2351321

Hydrazine derivatives of formula (I) wherein R1 represents lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl, aryl or aryl-lower alkyl, R2 represents heterocyclyl or NR5R6, R3 represents hydrogen, lower alkyl, halo-lower alkyl, cyano-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, amino-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, lower cycloalkyl-lower alkyl, aryl-lower alkyl, heterocyclyl-lower alkyl, heterocyclylcarbonyl-lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower cycloalkyl, aryl, heteroaryl or aryl-lower alkyl, R4 represents lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl-lower alkyl or a grouping of the formula-Z- aryl, -Z-heterocyclyl or-(CH2)n-CH=CR7R8, R5 and R6 each independently represent hydrogen or lower alkyl, R7 and R8 each independently represent hydrogen or lower alkyl or R7 and R8 together represent lower alkylene in which one CH2 group is optionally replaced by a hetero atom, X and Z each represent a spacer group, and n stands for 0, 1 or 2, and their pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit the release of tumour necrosis factor alpha (TNF-.alpha.) from cells. They can be used as medicaments, especially in the treatment of inflammatory and autoimmune diseases, osteoarthritis, respiratory diseases, tumours, cachexia, cardiovascular diseases, fever, haemorrhage and spesis.

La présente invention concerne des dérivés hydraziniques représentés par la formule générale (I) ou l'un de leurs sels pharmaceutiquement admis. R?1¿ est alkyle inférieur, alcényle inférieur, cycloalkyle inférieur, cycloalkyle inférieur alkyle inférieur, aryle ou alkyle inférieur-aryle. R?2¿ est hétérocyclyle ou NR?5¿R?6¿. R?3¿ est hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur-halo, alkyle inférieur-cyano, alkyle inférieur-hydroxy, alkyle inférieur-amino, alcoxy inférieur-alkyle inférieur, alcoxycarbonyle inférieur- alkyle inférieur, cycloalkyle inférieur-alkyle inférieur, aryle-alkyle inférieur, hétérocyclyle-alkyle inférieur, hétérocyclylcarbonyle-alkyle inférieur, alcényle inférieur, alkynyle inférieur, cycloalkyle inférieur, aryle, hétéroaryle ou aryle-alkyle inférieur. R?4¿ est alkyle inférieur, alcényle inférieur, cycloalkyle inférieur-alkyle inférieur ou un groupement repérsenté par la foumuleZ-aryle,Z-hétérocyclyle ou(CH¿2?)¿n?-CH=CR?7¿R?8¿. R?5¿ et R?6¿ sont chacun indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur, R?7¿ et R?8¿ sont hydrogène ou alkyle inférieur. Mais R?7¿ et R?8¿ peuvent également être ensemble alkylène inférieur dans lequel un groupe CH¿2? est éventuellement remplacé par un hétéroatome. X et Z sont chacun un groupe intercalaire. En outre, n représente 0, 1 ou 2. Ces dérivés bloquent la libération du facteur de nécrose tumorale .alpha. (TNF-.alpha.) par les cellules. Ces dérivés conviennent comme médicaments, plus particulièrement pour le traitement d'affections inflammatoire et autoimmunes, de l'ostéoarthrite, d'affections respiratoires, de tumeurs, d'états cachexiques, de maladies cardiovasculaires, d'états fébriles, hémorragiques et septicémiques.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1943143